Odkiaľ HHC pochádza a ako sa vyrába
Ako sa vytvára HHC?
HHC sa nachádza v rastline konope, ale len v stopových koncentráciách. Extrakcia z rastliny by bola taká nákladná, že sa neoplatí. Aj výsledná cena výrobkov s obsahom HHC by bola neprimerane vysoká. Preto sa hexahydrokanabinol vyrába v laboratóriu.
Zatiaľ čo kanabinoid CBN (ktorému sa pripisujú mnohé priaznivé účinky na ľudský organizmus) vzniká v dôsledku starnutia THC, presnejšie jeho postupným rozkladom kyslíkom (oxidáciou), a jeho chemická štruktúra sa od THC líši vyšším počtom dvojitých väzieb, HHC je jeho opakom. Chemická štruktúra HHC a THC je veľmi podobná, jediný rozdiel je v tom, že HHC nemá dvojité väzby.
Všetky dvojité väzby v jeho štruktúre sú porušené a nahradené vodíkom. S nadsázkou by sa dalo povedať, že HHC je pre THC to isté, čo margarín pre maslo. Podobne ako v prípade rastlinných olejov, aj pri premene THC na HHC dochádza k hydrogenácii.
Hoci výsledný rozdiel je nepatrný, počas hydrogenácie sa mení nielen geometria molekuly, ale aj jej väzbová afinita k endokanabinoidným receptorom CB1 a CB2 a receptorom bolesti TRP. Vďaka tejto jemnej zmene je molekula oveľa stabilnejšia. Prejavuje sa to najmä dlhšou skladovateľnosťou.
Vďaka tomu, že chemická štruktúra sa počas hydrogenácie nasýti, je zlúčenina oveľa menej náchylná na oxidáciu a rozpad a dokáže odolať chybám pri skladovaní, ako je vystavenie teplu alebo UV žiareniu. V porovnaní s inými kanabinoidmi dokáže HHC odolať náročným podmienkam a zostáva účinný počas dlhého obdobia.
Ako sa HHC vyrába?
Výrobcovia musia nájsť spôsob, ako získať HHC bez použitia tetrahydrokanabinolu (THC), ktorý je vo väčšine krajín stále zakázaný. Preto sa zameriavajú na legálne metódy, aby neporušili žiadne zákony. Existuje niekoľko spôsobov výroby HHC. Pri starších metódach sa na premenu THC na HHC používali syntetické žalúdočné šťavy, pri modernejších sa používa terpén nazývaný citronellal alebo proces hydrogenácie s použitím katalyzátorov, ako je paládium. Zaujímavou alternatívou, ako sa vyhnúť THC, je premena CBD (kanabidiolu) na HHC - opäť s použitím syntetických žalúdočných štiav. Vznikajú tak dva izoméry HHC (9α-OH-HHC a 8-OH-izo-HHC) a delta 9 THC (ten sa však musí oddeliť a odstrániť z konečného produktu).
Hydrogenácia THC na HHC
Teoreticky sa na výrobu HHC hydrogenáciou môže použiť akýkoľvek izomér THC - vrátane THC delta 8, delta 9 a delta 10 - ale v praxi vo väčšine krajín nie je likvidácia THC zákonom povolená a musia sa použiť iné metódy.
Väčšina opísaných procesov premieňa THCA (tetrahydrokanabinolovú kyselinu) na HHC. THC vystavená vysokému tlaku, atómom vodíka a katalyzátoru obsahujúcemu inertné kovy, ako sú irídium, paládium, ródium, nikel, ruténium, platina alebo rénium, spôsobí reakciu a preruší dvojitú väzbu v štruktúre THC, čím THC stratí svoju stabilitu. Aby ju zlúčenina opäť získala, pridá sa molekula vodíka (spomínaná hydrogenácia) a vznikne HHC.
Chemik Mark Scialdone si nedávno nechal patentovať nový proces na vytvorenie hydrogenovaného konopného oleja (HCO). Proces má niekoľko fáz:
- Konopný extrakt bohatý na THCA sa rozpustí v etanole.
- Pridá sa paládium-uhlíkový katalyzátor (10 %), premieša sa (musí sa vytvoriť konzistentná zmes)
- Zmes sa vystaví pôsobeniu plynného vodíka na niekoľko hodín
- Počas filtrácie sa odstráni katalyzátor a rozpúšťadlo sa odstráni rotačným odparovaním
Tento postup je jednoduchší ako druhá alternatíva, hydrogenácia THC na HHC s použitím Adamsovho katalyzátora, t. j. oxidu platičitého. Ten má vysoké environmentálne požiadavky. Pri výrobe HHC sa môže vznietiť pri kontakte s kyslíkom vo vzduchu. Táto metóda sa vykonáva výlučne vo vákuu a s inertným plynom. Mali by sa o ňu pokúšať len skúsení chemici s potrebným vybavením.
Premena CBD na HHC pomocou umelej žalúdočnej šťavy
V predchádzajúcej metóde bol opísaný postup premeny CBD na 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC a 9-tetrahydrokanabinol pomocou umelej žalúdočnej šťavy. V štúdii z roku 2007 sa uvádza, že pri tomto type konverzie vykazovali oba typy HHC pri testovaní na myšiach účinky nápadne podobné THC, ale s oveľa nižšou účinnosťou.
Hydrogenácia terpénov na HHC
HHC možno získať, ako opísali výskumníci, ktorí túto metódu použili v roku 2008, z citronelových terpénov pomocou takzvanej hetero-Dielsovej-Alderovej reakcie alebo prostredníctvom L-karvónovej reakcie s použitím takzvaného Wilkinsonovho katalyzátora (tris-trifenylfosfínchlorid ródia). Obe metódy si vyžadujú použitie katalyzátorov, vysokých teplôt, tlaku a atómov vodíka. Podrobnejšie vysvetlenie výrobného procesu by však bolo predmetom samostatného článku.
Zhrnutie
Hexahydrokanabinol je polosyntetický kanabinoid. Vyskytuje sa prirodzene v rastlinách konope, ale v takom malom množstve, že sa ho neoplatí z rastlín extrahovať. Preto sa vyrába v laboratóriu rôznymi chemickými postupmi, ktoré sme sa pokúsili načrtnúť v tomto článku. Máte záujem dozvedieť sa viac o HHC? Prečítajte si jeden z našich ďalších článkov.
Foto: Shutterstock
„Všetky informácie uvedené na tejto webovej stránke, ako aj informácie, ktoré sú prostredníctvom tejto webovej stránky poskytované, slúži len na vzdelávacie účely. Žiadna z informácií tu uvedených nie je určená ako náhrada lekárskej diagnózy a nemožno takúto informáciu považovať za lekársku radu či odporúčanú liečbu. Táto webová stránka nepodporuje, neschvaľuje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívanie omamných alebo psychotropných látok či páchanie inej nezákonnej činnosti. Ďalšie informácie nájdete v našom Vyhlásenie o zodpovednosti.“