¿De dónde procede el HHC y cómo se produce
¿Cómo se crea HHC?
El HHC se encuentra en la planta de cannabis, pero sólo en concentraciones mínimas. Extraerlo de la planta sería tan costoso que no merece la pena. Incluso el precio resultante de los productos con HHC sería excesivamente alto. Por lo tanto, el hexahidrocannabinol se produce en el laboratorio.
Mientras que el cannabinoide CBN (al que se atribuyen muchos efectos beneficiosos para el cuerpo humano) se produce como consecuencia del envejecimiento del THC, más concretamente por su degradación gradual por el oxígeno (oxidación), y su estructura química difiere del THC por tener un mayor número de dobles enlaces, el HHC es su opuesto. La estructura química del HHC y del THC es muy similar, con la única diferencia de que el HHC no tiene dobles enlaces.
Todos los dobles enlaces de su estructura se rompen y se sustituyen por hidrógeno. Exagerando, se podría decir que el HHC es al THC lo que la margarina a la mantequilla. Al igual que ocurre con los aceites vegetales, la conversión del THC en HHC implica el proceso de hidrogenación.
Aunque la diferencia resultante es leve, no sólo cambia la geometría de la molécula durante la hidrogenación, sino también su afinidad de unión a los receptores endocannabinoides CB1 y CB2 y al receptor del dolor TRP. Este sutil cambio hace que la molécula sea mucho más estable. Esto se refleja, en particular, en una vida útil más larga.
Como la estructura química se satura durante la hidrogenación, el compuesto es mucho menos susceptible a la oxidación y la descomposición, y puede soportar errores de almacenamiento como la exposición al calor o a la luz ultravioleta. En comparación con otros cannabinoides, el HHC puede soportar condiciones duras y sigue siendo eficaz durante largos periodos de tiempo.
¿Cómo se produce el HHC?
Los productores deben encontrar la forma de llegar al HHC sin utilizar tetrahidrocannabinol (THC), que sigue prohibido en la mayoría de los países. Por eso se concentran en métodos legales para no infringir ninguna ley. Existen varias formas de producir HHC. Los métodos más antiguos utilizaban jugos gástricos sintéticos para convertir el THC en HHC, los más modernos utilizan un terpeno llamado citronelal o un proceso de hidrogenación con catalizadores como el paladio. Una alternativa interesante para evitar el THC es la conversión del CBD (cannabidiol) en HHC, de nuevo utilizando jugos gástricos sintéticos. Esto produce dos isómeros de HHC (9α-OH-HHC y 8-OH-iso-HHC) y delta 9 THC (pero éste debe separarse y eliminarse del producto final).
Hidrogenación del THC a HHC
Teóricamente, cualquier isómero del THC -incluidos el THC delta 8, delta 9 y delta 10- puede utilizarse para producir HHC por hidrogenación, pero en la práctica, en la mayoría de los países, la manipulación del THC no está permitida por la ley y deben utilizarse otros métodos.
La mayoría de los procesos descritos convierten el THCA (ácido tetrahidrocannabinólico) en HHC. El THC expuesto a alta presión, átomos de hidrógeno y un catalizador que contenga metales inertes como iridio, paladio, rodio, níquel, rutenio, platino o renio provocará una reacción y romperá el doble enlace en la estructura del THC, haciendo que éste pierda su estabilidad. Para que el compuesto lo recupere, se añade una molécula de hidrógeno (la hidrogenación antes mencionada) y se forma HHC.
El químico Mark Scialdone ha patentado recientemente un nuevo proceso para crear aceite de cannabis hidrogenado (HCO). El proceso consta de varias etapas:
- El extracto de cannabis rico en THCA se disuelve en etanol
- Añadir catalizador de paladio/carbono (10 %), mezclar (debe ser una mezcla consistente)
- La mezcla se expone a gas hidrógeno durante varias horas
- Durante la filtración, se retira el catalizador y se elimina el disolvente por evaporación rotativa
Este procedimiento es más sencillo que la otra alternativa, la hidrogenación de THC a HHC utilizando un catalizador Adams, es decir, dióxido de platino. Este último tiene elevados requisitos medioambientales. En la producción de HHC, puede inflamarse en contacto con el oxígeno del aire. Este método se lleva a cabo exclusivamente al vacío y con un gas inerte. Sólo deben intentarlo químicos experimentados con el equipo necesario.
Conversión de CBD en HHC mediante jugo gástrico artificial
Un método más antiguo describía un procedimiento para la conversión del CBD en 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC y 9-tetrahidrocannabinol utilizando jugo gástrico artificial. Un estudio de 2007 informó de que en este tipo de conversión, ambos tipos de HHC mostraron efectos sorprendentemente similares a los del THC cuando se probaron en ratones, pero a una potencia mucho menor.
Hidrogenación de terpenos a HHC
El HHC puede obtenerse, como describieron los investigadores que utilizaron este método en 2008, a partir de terpenos de citronelal mediante la denominada reacción hetero-Diels-Alder o a través de L-carvona, utilizando un catalizador denominado Wilkinson (cloruro de rodio tris-trifenilfosfina). Ambos métodos requieren el uso de catalizadores, altas temperaturas, presión y átomos de hidrógeno. Sin embargo, una explicación más detallada del proceso de producción sería objeto de otro artículo.
Resumen
El hexahidrocannabinol es un cannabinoide semisintético. Se encuentra de forma natural en las plantas de cannabis, pero en cantidades tan pequeñas que no merece la pena extraerlo de las plantas. Por ello, se produce en el laboratorio mediante diversos procesos químicos, que hemos intentado esbozar en este artículo. ¿Le interesa saber más sobre el HHC? Lea otro de nuestros artículos.
Foto: Shutterstock
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