Hvor kommer HHC fra, og hvordan fremstilles det
Hvordan oprettes HHC?
HHC findes i cannabisplanten, men kun i sporkoncentrationer. Udvinding fra planten ville være så dyrt, at det ikke kan betale sig. Selv prisen på produkter med HHC ville være urimeligt høj. Derfor fremstilles hexahydrocannabinol i laboratoriet.
Mens cannabinoiden CBN (som tilskrives mange gavnlige virkninger på menneskekroppen) dannes som følge af aldring af THC, nærmere bestemt ved dets gradvise nedbrydning af ilt (oxidation), og dets kemiske struktur adskiller sig fra THC ved at have et større antal dobbeltbindinger, er HHC dets modsætning. Den kemiske struktur af HHC og THC er meget lig hinanden, men den eneste forskel er, at HHC ikke har nogen dobbeltbindinger.
Alle dobbeltbindinger i dets struktur er brudt og erstattet af hydrogen. Man kan med overdrivelse sige, at HHC er for THC, hvad margarine er for smør. Som med vegetabilske olier involverer omdannelsen af THC til HHC hydrogeneringsprocessen.
Selv om den resulterende forskel er lille, ændres ikke kun molekylets geometri under hydrogeneringen, men også dets bindingsaffinitet til endocannabinoidreceptorerne CB1 og CB2 og smertereceptoren TRP. Denne subtile ændring gør molekylet meget mere stabilt. Dette afspejles især i en længere holdbarhed.
Fordi den kemiske struktur bliver mættet under hydrogenering, er forbindelsen meget mindre modtagelig over for oxidation og nedbrydning og kan modstå opbevaringsfejl som f.eks. udsættelse for varme eller UV-lys. Sammenlignet med andre cannabinoider kan HHC modstå hårde forhold og forbliver effektiv i lange perioder.
Hvordan fremstilles HHC?
Producenterne skal finde måder at opnå HHC på uden at bruge tetrahydrocannabinol (THC), som stadig er forbudt i de fleste lande. De koncentrerer sig derfor om lovlige metoder for ikke at bryde nogen love. Der er flere måder at fremstille HHC på. Ældre metoder brugte syntetisk mavesaft til at omdanne THC til HHC, mens mere moderne metoder bruger en terpen kaldet citronellal eller en hydrogeneringsproces med katalysatorer som f.eks. palladium. Et interessant alternativ til at undgå THC er omdannelse af CBD (cannabidiol) til HHC - igen ved hjælp af syntetisk mavesaft. Dette giver to isomerer af HHC (9α-OH-HHC og 8-OH-iso-HHC) og delta 9 THC (men dette skal adskilles og elimineres fra det endelige produkt).
Hydrogenering af THC til HHC
Teoretisk set kan enhver isomer af THC - herunder delta 8, delta 9 og delta 10 THC - bruges til at fremstille HHC ved hydrogenering, men i praksis er det i de fleste lande ikke tilladt at håndtere THC ved lov, og der må anvendes andre metoder.
De fleste af de beskrevne processer omdanner THCA (tetrahydrocannabinolsyre) til HHC. THC, der udsættes for højt tryk, hydrogenatomer og en katalysator, der indeholder inaktive metaller såsom iridium, palladium, rhodium, nikkel, ruthenium, platin eller rhenium, vil forårsage en reaktion og bryde dobbeltbindingen i THC-strukturen, hvorved THC mister sin stabilitet. For at forbindelsen kan genvinde den, tilsættes et hydrogenmolekyle (den førnævnte hydrogenering), og der dannes HHC.
Kemiker Mark Scialdone har for nylig patenteret en ny proces til at fremstille hydrogeneret cannabisolie (HCO). Processen består af flere faser:
- THCA-rigt cannabisekstrakt opløses i ethanol
- Tilsæt palladium/kulstof-katalysator (10 %), bland (skal være en ensartet blanding).
- Blandingen udsættes for brintgas i flere timer
- Under filtreringen fjernes katalysatoren, og opløsningsmidlet fjernes ved roterende fordampning.
Denne procedure er lettere end det andet alternativ, hydrogenering af THC til HHC ved hjælp af en Adams-katalysator, dvs. platindioxid. Sidstnævnte stiller høje miljøkrav. Ved fremstilling af HHC kan det antændes ved kontakt med luftens ilt. Denne metode udføres udelukkende under vakuum og med en inert gas. Den bør kun udføres af erfarne kemikere med det nødvendige udstyr.
Omdannelse af CBD til HHC ved hjælp af kunstig mavesaft
En ældre metode beskrev en procedure for omdannelse af CBD til 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC og 9-tetrahydrocannabinol ved hjælp af kunstig mavesaft. En undersøgelse fra 2007 rapporterede, at i denne type konvertering viste begge typer af HHC effekter, der påfaldende nok lignede THC, da de blev testet i mus, men med en meget lavere styrke.
Hydrogenering af terpener til HHC
HHC kan, som beskrevet af de forskere, der anvendte denne metode i 2008, fremstilles fra citronellal-terpener ved hjælp af den såkaldte hetero-Diels-Alder-reaktion eller via L-carvone ved hjælp af en såkaldt Wilkinson-katalysator (tris-triphenylphosphin-rhodiumchlorid). Begge metoder kræver brug af katalysatorer, høje temperaturer, tryk og hydrogenatomer. En mere detaljeret forklaring af produktionsprocessen vil dog være genstand for en separat artikel.
Resumé
Hexahydrocannabinol er en halvsyntetisk cannabinoid. Det forekommer naturligt i cannabisplanter, men i så små mængder, at det ikke er værd at udvinde det fra planterne. Det fremstilles derfor i laboratoriet ved hjælp af forskellige kemiske processer, som vi har forsøgt at beskrive i denne artikel. Er du interesseret i at lære mere om HHC? Læs en af vores andre artikler.
Foto: Shutterstock
„Alle oplysninger på dette websted samt oplysninger, der leveres via dette websted, er udelukkende til uddannelsesmæssige formål. Ingen af de oplysninger, der gives heri, er beregnet som en erstatning for en medicinsk diagnose, og sådanne oplysninger bør ikke betragtes som medicinsk rådgivning eller anbefalet behandling. Dette websted fremmer, støtter eller anbefaler ikke lovlig eller ulovlig brug af narkotiske stoffer eller psykotrope stoffer eller udøvelse af andre ulovlige aktiviteter. Se venligst vores Ansvarsfraskrivelse for yderligere oplysninger.“