Honnan származik és hogyan állítják elő a HHC-t

Hogyan jön létre a HHC?

A HHC megtalálható a kannabisz növényben, de csak nyomokban. A növényből való kivonása olyan költséges lenne, hogy nem éri meg. Még a HHC-t tartalmazó termékek ára is indokolatlanul magas lenne. Ezért a hexahidrokannabinolt laboratóriumban állítják elő.

Míg a cannabinoid CBN (amelynek számos jótékony hatást tulajdonítanak az emberi szervezetre) a THC öregedésének következményeként, pontosabban annak oxigén általi fokozatos lebomlásával (oxidáció) keletkezik, és kémiai szerkezete abban különbözik a THC-től, hogy több kettős kötést tartalmaz, addig a HHC az ellentéte. A HHC és a THC kémiai szerkezete nagyon hasonló, az egyetlen különbség, hogy a HHC nem tartalmaz kettős kötéseket.

Szerkezetében minden kettős kötés megszakad és hidrogénnel helyettesíti. Túlzással azt mondhatnánk, hogy a HHC olyan a THC-hez képest, mint a margarin a vajhoz képest. A növényi olajokhoz hasonlóan a THC HHC-vé történő átalakítása is a hidrogénezés folyamatát jelenti.

Bár a keletkező különbség csekély, a hidrogénezés során nemcsak a molekula geometriája változik, hanem a CB1 és CB2 endokannabinoid receptorokhoz és a TRP fájdalomreceptorhoz való kötődési affinitása is. Ez a finom változás sokkal stabilabbá teszi a molekulát. Ez különösen a hosszabb eltarthatóságban mutatkozik meg.

Mivel a kémiai szerkezet a hidrogénezés során telítetté válik, a vegyület sokkal kevésbé érzékeny az oxidációra és a bomlásra, és ellenáll a tárolási hibáknak, például a hő- vagy UV-fénynek való kitettségnek. Más kannabinoidokkal összehasonlítva a HHC ellenáll a zord körülményeknek, és hosszú ideig hatékony marad.

Hogyan készül a HHC?

A termelőknek meg kell találniuk a módját, hogy a legtöbb országban még mindig tiltott tetrahidrokannabinol (THC) használata nélkül jussanak HHC-hez. Ezért a legális módszerekre koncentrálnak, hogy ne szegjenek törvényt. A HHC előállításának több módja van. A régebbi módszerek szintetikus gyomornedveket használtak a THC HHC-vé alakításához, a modernebbek a citronellál nevű terpént vagy egy katalizátorokat, például palládiumot használó hidrogénezési eljárást alkalmaznak. A THC elkerülésének érdekes alternatívája a CBD (kannabidiol) HHC-vé történő átalakítása - szintén szintetikus gyomornedvekkel. Ennek során a HHC két izomerje (9α-OH-HHC és 8-OH-iso-HHC) és delta 9 THC keletkezik (de ezt el kell választani és ki kell küszöbölni a végtermékből).

A THC hidrogénezése HHC-vé

Elméletileg a THC bármely izomerje - beleértve a delta 8, delta 9 és delta 10 THC-t - felhasználható a HHC hidrogénezéssel történő előállítására, de a gyakorlatban a legtöbb országban a THC kezelése törvényileg nem engedélyezett, és más módszereket kell alkalmazni.

A legtöbb leírt eljárás a THCA-t (tetrahidrokannabinolsav) HHC-vé alakítja. A nagy nyomásnak, hidrogénatomoknak és inert fémeket, például irídiumot, palládiumot, ródiumot, nikkelt, rúthéniumot, platinát vagy réniumot tartalmazó katalizátornak kitett THC reakciót vált ki, és a THC szerkezetében a kettős kötés megszakad, aminek következtében a THC elveszíti stabilitását. Ahhoz, hogy a vegyület visszanyerje azt, egy hidrogénmolekulát adnak hozzá (a fent említett hidrogénezés), és HHC keletkezik.

Mark Scialdone vegyész nemrégiben szabadalmaztatott egy új eljárást a hidrogénezett kannabiszolaj (HCO) előállítására. Az eljárás több szakaszból áll:

  • A THCA-ban gazdag kannabiszkivonat feloldódik etanolban
  • Adjunk hozzá palládium/szén katalizátort (10 %), keverjük össze (egyenletes keveréknek kell lennie).
  • A keveréket néhány órán keresztül hidrogéngáznak teszik ki.
  • A szűrés során a katalizátort eltávolítják, az oldószert pedig rotációs bepárlással eltávolítják.

Ez az eljárás egyszerűbb, mint a másik alternatíva, a THC HHC-vé történő hidrogénezése Adams-katalizátor, azaz platina-dioxid felhasználásával. Ez utóbbinak magas környezetvédelmi követelményei vannak. A HHC előállítása során a levegőben lévő oxigénnel érintkezve meggyulladhat. Ezt a módszert kizárólag vákuumban és inert gázzal végzik. Csak tapasztalt, a szükséges felszereléssel rendelkező vegyészek próbálkozhatnak vele.

A CBD átalakítása HHC-vé mesterséges gyomornedv használatával

Egy régebbi módszer a CBD 9α-OH-HHC-vé, 8-OH-iso-HHC-vé és 9-tetrahidrokannabinollá történő átalakítására szolgáló eljárást vázolt fel mesterséges gyomornedv felhasználásával. Egy 2007-es tanulmány arról számolt be, hogy az ilyen típusú átalakítás során a HHC mindkét típusa feltűnően hasonló hatásokat mutatott, mint a THC, amikor egereken tesztelték, de sokkal alacsonyabb hatásfokkal.

Terpének hidrogénezése HHC-vé

A HHC a módszert 2008-ban alkalmazó kutatók által leírtak szerint citronellálterpénekből nyerhető úgynevezett hetero-Diels-Alder-reakcióval vagy L-karvonon keresztül, úgynevezett Wilkinson-katalizátor (trisz-trifenilfoszfin-ródium-klorid) alkalmazásával. Mindkét módszerhez katalizátorok, magas hőmérséklet, nyomás és hidrogénatomok használata szükséges. Az előállítási folyamat részletesebb ismertetése azonban egy külön cikk témája lenne.

Összefoglaló

A hexahidrokannabinol egy félszintetikus kannabinoid. Természetes módon előfordul a kannabisz növényekben, de olyan kis mennyiségben, hogy nem érdemes kivonni a növényekből. Ezért a laboratóriumban különböző kémiai folyamatokkal állítják elő, amelyeket ebben a cikkben megpróbáltunk felvázolni. Szeretne többet megtudni a HHC-ről? Olvassa el más cikkeink egyikét.

 

 

Fotó: Shutterstock

„Az ezen a weboldalon található valamennyi információ, valamint a weboldalon keresztül nyújtott információk kizárólag oktatási célokat szolgálnak. Az itt található információk nem helyettesítik az orvosi diagnózist, és az ilyen információk nem tekinthetők orvosi tanácsadásnak vagy ajánlott kezelésnek. Ez a weboldal nem népszerűsíti, támogatja vagy támogatja a kábítószerek vagy pszichotróp anyagok legális vagy illegális használatát vagy bármilyen más illegális tevékenység elkövetését. További információkért kérjük, tekintse meg Felelősségvállalási nyilatkozatunkat.“