De onde vem o HHC e como é produzido
Como é criado o HHC?
HHC é encontrado na planta de canábis, mas apenas em concentrações vestigiais. A extracção da planta seria tão cara que não valeria a pena. Mesmo o preço resultante dos produtos com HHC seria exageradamente elevado. Portanto, o hexahydrocannabinol é produzido em laboratório.
Enquanto o canabinoide CBN (ao qual são atribuídos muitos efeitos benéficos no corpo humano) é produzido como consequência do envelhecimento do THC, mais precisamente pela sua degradação gradual por oxigénio (oxidação), e a sua estrutura química difere do THC por ter um maior número de ligações duplas, o HHC é o seu oposto. A estrutura química de HHC e THC é muito semelhante, a única diferença é que HHC não tem ligações duplas.
Todas as ligações duplas na sua estrutura são quebradas e substituídas por hidrogénio. Com exagero, poder-se-ia dizer que HHC é para THC o que a margarina é para a manteiga. Tal como com os óleos vegetais, a conversão de THC em HHC envolve o processo de hidrogenação.
Embora a diferença resultante seja ligeira, não só a geometria da molécula muda durante a hidrogenação, mas também a sua afinidade com os receptores endocanabinóides CB1 e CB2 e o receptor de dor TRP. Esta mudança subtil torna a molécula muito mais estável. Isto reflecte-se, em particular, num prazo de validade mais longo.
Como a estrutura química fica saturada durante a hidrogenação, o composto é muito menos susceptível à oxidação e à decomposição, e pode suportar erros de armazenamento como a exposição ao calor ou à luz UV. Em comparação com outros canabinóides, o HHC pode resistir a condições duras e permanece eficaz durante longos períodos de tempo.
Como é produzido HHC?
Os produtores devem encontrar formas de chegar ao HHC sem utilizar tetrahidrocanabinol (THC), que ainda é proibido na maioria dos países. Por conseguinte, concentram-se em métodos legais de modo a não infringir nenhuma lei. Há várias maneiras de produzir HHC. Métodos mais antigos utilizavam sucos gástricos sintéticos para converter THC em HHC, métodos mais modernos utilizam um terpeno chamado citronelal ou um processo de hidrogenação utilizando catalisadores como o paládio. Uma alternativa interessante para evitar o THC é a conversão de CBD (canabidiol) em HHC - novamente utilizando sumos gástricos sintéticos. Isto produz dois isómeros de HHC (9α-OH-HHC e 8-OH-iso-HHHC) e delta 9 THC (mas este deve ser separado e eliminado do produto final).
Hidrogenação do THC a HHC
Teoricamente, qualquer isómero de THC - incluindo delta 8, delta 9 e delta 10 THC - pode ser utilizado para produzir HHC por hidrogenação, mas na prática, na maioria dos países, o manuseamento de THC não é permitido por lei e devem ser utilizados outros métodos.
A maioria dos processos descritos convertem THCA (ácido tetrahidrocanabinólico) em HHC. O THC exposto a alta pressão, átomos de hidrogénio, e um catalisador contendo metais inertes tais como irídio, paládio, ródio, níquel, ruténio, platina, ou rénio provocará uma reacção e quebrará a dupla ligação na estrutura do THC, fazendo com que o THC perca a sua estabilidade. Para que o composto o recupere, é adicionada uma molécula de hidrogénio (a hidrogenação acima referida) e é formado HHC.
O químico Mark Scialdone patenteou recentemente um novo processo para criar óleo de cannabis hidrogenado (HCO). O processo tem várias fases:
- O extracto de canábis rico em THCA dissolve-se em etanol
- Adicionar catalisador de paládio/carbono (10 %), misturar (deve ser uma mistura consistente)
- A mistura é exposta ao gás hidrogénio durante várias horas
- Durante a filtração, o catalisador é removido e o solvente é eliminado por evaporação rotativa
Este procedimento é mais fácil do que a outra alternativa, a hidrogenação do THC ao HHC utilizando um catalisador Adams, ou seja, o dióxido de platina. Este último tem requisitos ambientais elevados. Na produção de HHC, pode incendiar-se ao contacto com o oxigénio no ar. Este método é realizado exclusivamente sob vácuo e com um gás inerte. Só deve ser tentado por químicos experientes com o equipamento necessário.
Conversão de CDB para HHC utilizando suco gástrico artificial
Um método mais antigo delineou um procedimento para a conversão da CBD para 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHHC e 9-tetra-hidrocanabinol utilizando suco gástrico artificial. Um estudo de 2007 relatou que, neste tipo de conversão, ambos os tipos de HHC mostraram efeitos impressionantemente semelhantes ao THC quando testados em ratos, mas com uma potência muito inferior.
Hidrogenação de terpenos a HHC
O HHC pode ser obtido, como descrito pelos investigadores que utilizaram este método em 2008, a partir de terpenos citronelais utilizando a chamada reacção hetero-Diels-Alder ou via L-carvone, utilizando um chamado catalisador Wilkinson (cloreto de tris-trifenilfosfina e ródio). Ambos os métodos exigem a utilização de catalisadores, altas temperaturas, pressão e átomos de hidrogénio. No entanto, uma explicação mais detalhada do processo de produção seria objecto de um artigo separado.
Resumo
O Hexahydrocannabinol é um canabinóide semi-sintético. Ocorre naturalmente nas plantas de cannabis, mas em quantidades tão pequenas que não vale a pena extraí-lo das plantas. É portanto produzido em laboratório por vários processos químicos, que tentámos delinear neste artigo. Interessado em saber mais sobre HHC? Leia um dos nossos outros artigos.
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