Skąd pochodzi HHC i jak jest produkowana
Jak powstaje HHC?
HHC występuje w roślinie konopi, ale tylko w śladowych stężeniach. Wydobycie z zakładu byłoby tak kosztowne, że nie opłacalne. Nawet wynikowa cena produktów z HHC byłaby nieracjonalnie wysoka. Dlatego heksahydrokannabinol jest produkowany w laboratorium.
O ile kannabinoid CBN (któremu przypisuje się wiele korzystnych efektów na organizm człowieka) powstaje w wyniku starzenia się THC, a dokładniej poprzez jego stopniową degradację przez tlen (utlenianie), a jego struktura chemiczna różni się od THC większą liczbą wiązań podwójnych, o tyle HHC jest jego przeciwieństwem. Struktura chemiczna HHC i THC jest bardzo podobna, jedyną różnicą jest to, że HHC nie posiada podwójnych wiązań.
Wszystkie wiązania podwójne w jego strukturze zostają przerwane i zastąpione wodorem. Z przesadą można powiedzieć, że HHC jest dla THC tym, czym margaryna dla masła. Podobnie jak w przypadku olejów roślinnych, konwersja THC do HHC obejmuje proces uwodornienia.
Choć uzyskana różnica jest niewielka, podczas uwodornienia zmienia się nie tylko geometria cząsteczki, ale także jej powinowactwo do receptorów endokannabinoidowych CB1 i CB2 oraz receptora bólowego TRP. Ta subtelna zmiana sprawia, że cząsteczka jest znacznie bardziej stabilna. Przejawia się to w szczególności w dłuższym okresie przydatności do spożycia.
Ponieważ struktura chemiczna ulega nasyceniu podczas uwodornienia, związek jest znacznie mniej podatny na utlenianie i rozkład, i może wytrzymać błędy w przechowywaniu, takie jak ekspozycja na ciepło lub światło UV. W porównaniu z innymi kannabinoidami, HHC wytrzymuje trudne warunki i pozostaje skuteczny przez długi czas.
Jak produkuje się HHC?
Producenci muszą znaleźć sposoby na uzyskanie HHC bez użycia tetrahydrokannabinolu (THC), który jest nadal zakazany w większości krajów. Dlatego skupiają się na legalnych metodach, aby nie łamać żadnych przepisów. Istnieje kilka sposobów na wyprodukowanie HHC. Starsze metody wykorzystywały syntetyczne soki żołądkowe do przekształcenia THC w HHC, bardziej nowoczesne wykorzystują terpen zwany citronellalem lub proces uwodornienia z użyciem katalizatorów takich jak pallad. Ciekawą alternatywą dla uniknięcia THC jest konwersja CBD (kannabidiolu) do HHC - ponownie z wykorzystaniem syntetycznych soków żołądkowych. W ten sposób powstają dwa izomery HHC (9α-OH-HHC i 8-OH-iso-HHC) oraz delta 9 THC (ale ten musi być oddzielony i wyeliminowany z produktu końcowego).
Uwodornienie THC do HHC
Teoretycznie każdy izomer THC - w tym delta 8, delta 9 i delta 10 THC - może być użyty do produkcji HHC przez uwodornienie, ale w praktyce w większości krajów obróbka THC jest prawnie zabroniona i trzeba stosować inne metody.
Większość opisanych procesów przekształca THCA (kwas tetrahydrokannabinolowy) w HHC. THC wystawione na działanie wysokiego ciśnienia, atomów wodoru oraz katalizatora zawierającego metale obojętne, takie jak iryd, pallad, rod, nikiel, ruten, platyna czy ren spowoduje reakcję i rozerwanie podwójnego wiązania w strukturze THC, powodując utratę stabilności THC. Aby związek mógł ją odzyskać, dodaje się cząsteczkę wodoru (wspomniane uwodornienie) i powstaje HHC.
Chemik Mark Scialdone opatentował niedawno nowy proces tworzenia uwodornionego oleju z konopi (HCO). Proces ten składa się z kilku etapów:
- Bogaty w THCA ekstrakt z konopi rozpuszcza się w etanolu
- Dodać katalizator palladowo-węglowy (10 %), wymieszać (musi to być mieszanka jednolita)
- Mieszaninę poddaje się działaniu wodoru przez kilka godzin
- Podczas filtracji usuwa się katalizator, a rozpuszczalnik eliminuje się przez odparowanie obrotowe
Procedura ta jest łatwiejsza niż druga alternatywa, czyli uwodornienie THC do HHC przy użyciu katalizatora Adamsa, czyli dwutlenku platyny. Te ostatnie mają wysokie wymagania środowiskowe. Przy produkcji HHC może się zapalić w kontakcie z tlenem w powietrzu. Metoda ta jest przeprowadzana wyłącznie w próżni i przy użyciu gazu obojętnego. Powinna być próbowana tylko przez doświadczonych chemików z niezbędnym sprzętem.
Konwersja CBD do HHC przy użyciu sztucznego soku żołądkowego
Starsza metoda przedstawiała procedurę konwersji CBD do 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC i 9-tetrahydrokannabinolu przy użyciu sztucznego soku żołądkowego. Badanie z 2007 roku doniosło, że w tego typu konwersji oba rodzaje HHC wykazywały efekty uderzająco podobne do THC, gdy były testowane u myszy, ale przy znacznie niższej sile działania.
Uwodornienie terpenów do HHC
HHC można otrzymać, jak opisali badacze stosujący tę metodę w 2008 r., z terpenów cytronelowych z wykorzystaniem tzw. reakcji hetero-Dielsa-Aldera lub poprzez L-karwon, stosując tzw. katalizator Wilkinsona (chlorek tris-trifenylofosfiny z rodem). Obie metody wymagają użycia katalizatorów, wysokiej temperatury, ciśnienia i atomów wodoru. Bardziej szczegółowe wyjaśnienie procesu produkcji byłoby jednak tematem osobnego artykułu.
Podsumowanie
Heksahydrokannabinol to półsyntetyczny kannabinoid. Występuje naturalnie w roślinach konopi, ale w tak małych ilościach, że nie warto go wydobywać z roślin. Jest więc wytwarzany w laboratorium w wyniku różnych procesów chemicznych, których zarys staraliśmy się przedstawić w tym artykule. Chcesz dowiedzieć się więcej o HHC? Przeczytaj jeden z naszych pozostałych artykułów.
Fot.: Shutterstock
„Wszystkie informacje podane na niniejszej stronie internetowej, jak również informacje, które są przekazywane za pośrednictwem tej strony, służą wyłącznie do celów edukacyjnych. Żadna z przedstawianych tu informacji nie służy jako zamiennik diagnozy lekarskiej i takiej informacji nie należy uważać za poradę lekarską czy zalecane leczenie. Niniejsza strona internetowa nie wspiera, nie zatwierdza ani też nie broni dozwolonego i zabronionego stosowania substancji psychoaktywnych oraz psychotropowych, ani też wykonywania innych nielegalnych działań. Dodatkowe informacje można znaleźć w naszym Oświadczeniu o odpowiedzialności.“