Varifrån kommer HHC och hur produceras det

Hur skapas HHC?

HHC finns i cannabisplantan, men endast i spårkoncentrationer. Extraktion från växten skulle vara så kostsamt att det inte är värt det. Även priset på produkter med HHC skulle bli orimligt högt. Därför framställs hexahydrocannabinol i laboratoriet.

Medan cannabinoiden CBN (som tillskrivs många positiva effekter på människokroppen) produceras som en följd av THC:s åldrande, närmare bestämt genom dess gradvisa nedbrytning av syre (oxidation), och dess kemiska struktur skiljer sig från THC genom att den har ett högre antal dubbelbindningar, är HHC dess motsats. Den kemiska strukturen hos HHC och THC är mycket likartad, den enda skillnaden är att HHC inte har några dubbelbindningar.

Alla dubbelbindningar i dess struktur bryts och ersätts av väte. Man skulle kunna säga att HHC är för THC vad margarin är för smör. Liksom för vegetabiliska oljor innebär omvandlingen av THC till HHC en hydreringsprocess.

Även om den resulterande skillnaden är liten är det inte bara molekylens geometri som förändras under hydrering, utan även dess bindningsaffinitet till endocannabinoidreceptorerna CB1 och CB2 och smärtreceptorn TRP. Denna subtila förändring gör molekylen mycket stabilare. Detta återspeglas framför allt i en längre hållbarhet.

Eftersom den kemiska strukturen blir mättad under hydreringen är föreningen mycket mindre känslig för oxidation och nedbrytning, och den klarar lagringsfel som t.ex. exponering för värme eller UV-ljus. Jämfört med andra cannabinoider tål HHC svåra förhållanden och förblir effektivt under lång tid.

Hur produceras HHC?

Producenterna måste hitta sätt att nå HHC utan att använda tetrahydrocannabinol (THC), som fortfarande är förbjudet i de flesta länder. De koncentrerar sig därför på lagliga metoder för att inte bryta mot någon lag. Det finns flera sätt att framställa HHC. Äldre metoder använde syntetisk magsaft för att omvandla THC till HHC, modernare metoder använder en terpen som kallas citronellal eller en hydreringsprocess med hjälp av katalysatorer som palladium. Ett intressant alternativ för att undvika THC är omvandlingen av CBD (cannabidiol) till HHC - även här med hjälp av syntetisk magsaft. Detta ger två isomerer av HHC (9α-OH-HHC och 8-OH-iso-HHC) och delta 9 THC (men detta måste separeras och elimineras från slutprodukten).

Hydrogenering av THC till HHC

Teoretiskt sett kan alla isomerer av THC - inklusive delta 8, delta 9 och delta 10 THC - användas för att framställa HHC genom hydrering, men i praktiken är det i de flesta länder inte tillåtet att hantera THC enligt lag och andra metoder måste användas.

De flesta av de beskrivna processerna omvandlar THCA (tetrahydrocannabinolsyra) till HHC. THC som utsätts för högt tryck, väteatomer och en katalysator som innehåller inerta metaller som iridium, palladium, rhodium, nickel, ruthenium, platina eller rhenium orsakar en reaktion och bryter dubbelbindningen i THC-strukturen, vilket gör att THC förlorar sin stabilitet. För att föreningen ska kunna återfå den, läggs en vätemolekyl till (den tidigare nämnda hydrogeneringen) och HHC bildas.

Kemisten Mark Scialdone har nyligen patenterat en ny process för att skapa hydrerad cannabisolja (HCO). Processen består av flera steg:

  • THCA-rikt cannabisextrakt löses upp i etanol
  • Tillsätt palladium/kol-katalysator (10 %), blanda (måste vara en jämn blandning).
  • Blandningen utsätts för vätgas under flera timmar.
  • Vid filtrering avlägsnas katalysatorn och lösningsmedlet avlägsnas genom roterande avdunstning.

Detta förfarande är lättare än det andra alternativet, hydrogenering av THC till HHC med hjälp av en Adams-katalysator, dvs. platinadioxid. Den senare har höga miljökrav. Vid tillverkningen av HHC kan den antändas vid kontakt med luftens syre. Metoden utförs uteslutande under vakuum och med en inert gas. Den bör endast användas av erfarna kemister med nödvändig utrustning.

Omvandling av CBD till HHC med hjälp av konstgjord magsaft

I en äldre metod beskrivs ett förfarande för omvandling av CBD till 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC och 9-tetrahydrocannabinol med hjälp av konstgjord magsaft. I en studie från 2007 rapporterades att vid denna typ av omvandling visade båda typerna av HHC påfallande likartade effekter som THC när de testades på möss, men med en mycket lägre styrka.

Hydrogenering av terpener till HHC

HHC kan framställas, enligt beskrivningen av de forskare som använde denna metod 2008, från citronellal-terpener med hjälp av den så kallade hetero-Diels-Alder-reaktionen eller via L-karvon med hjälp av en så kallad Wilkinson-katalysator (tris-triphenylfosfin-rhodiumklorid). Båda metoderna kräver användning av katalysatorer, höga temperaturer, tryck och väteatomer. En mer detaljerad förklaring av produktionsprocessen skulle dock kunna behandlas i en separat artikel.

Sammanfattning

Hexahydrocannabinol är en halvsyntetisk cannabinoid. Den förekommer naturligt i cannabisplantor, men i så små mängder att det inte är värt att extrahera den från växterna. Den framställs därför i laboratoriet genom olika kemiska processer, som vi har försökt beskriva i denna artikel. Vill du veta mer om HHC? Läs en av våra andra artiklar.

 

 

Foto: Shutterstock

„All information som finns på denna webbplats och all information som tillhandahålls via denna webbplats är endast avsedd för utbildningsändamål. Ingen av de uppgifter som finns här är avsedda att ersätta en medicinsk diagnos och informationen ska inte betraktas som medicinsk rådgivning eller rekommenderad behandling. Denna webbplats främjar, stöder eller förespråkar inte laglig eller olaglig användning av narkotika eller psykotropa ämnen eller någon annan olaglig verksamhet. Se vår Ansvarsfriskrivning för mer information.“