Woher kommt HHC und wie wird es hergestellt

07. 03. 2024

Wie wird HHC geschaffen?

HHC kommt in der Cannabispflanze vor, allerdings nur in Spurenkonzentrationen. Die Gewinnung aus der Pflanze wäre so kostspielig, dass sie sich nicht lohnt. Auch der daraus resultierende Preis für Produkte mit HHC wäre unangemessen hoch. Daher wird Hexahydrocannabinol im Labor hergestellt.

Während das Cannabinoid CBN (dem viele positive Wirkungen auf den menschlichen Körper zugeschrieben werden) als Folge der Alterung von THC entsteht, genauer gesagt durch dessen allmählichen Abbau durch Sauerstoff (Oxidation), und sich in seiner chemischen Struktur von THC durch eine höhere Anzahl von Doppelbindungen unterscheidet, ist HHC sein Gegenteil. Die chemische Struktur von HHC und THC ist sehr ähnlich, mit dem einzigen Unterschied, dass HHC keine Doppelbindungen aufweist.

Alle Doppelbindungen in seiner Struktur werden aufgebrochen und durch Wasserstoff ersetzt. Überspitzt könnte man sagen, dass HHC für THC das ist, was Margarine für Butter ist. Wie bei pflanzlichen Ölen erfolgt die Umwandlung von THC in HHC durch den Prozess der Hydrierung.

Obwohl der daraus resultierende Unterschied gering ist, ändert sich bei der Hydrierung nicht nur die Geometrie des Moleküls, sondern auch seine Bindungsaffinität zu den Endocannabinoidrezeptoren CB1 und CB2 und dem Schmerzrezeptor TRP. Diese subtile Veränderung macht das Molekül viel stabiler. Dies spiegelt sich insbesondere in einer längeren Haltbarkeit wider.

Da die chemische Struktur während der Hydrierung gesättigt wird, ist die Verbindung viel weniger anfällig für Oxidation und Zersetzung und kann Lagerungsfehlern wie Hitze oder UV-Licht standhalten. Im Vergleich zu anderen Cannabinoiden kann HHC rauen Bedingungen standhalten und bleibt über lange Zeiträume hinweg wirksam.

Wie wird HHC hergestellt?

Die Erzeuger müssen Wege finden, um HHC zu erreichen, ohne Tetrahydrocannabinol (THC) zu verwenden, das in den meisten Ländern immer noch verboten ist. Sie konzentrieren sich daher auf legale Methoden, um keine Gesetze zu brechen. Es gibt mehrere Möglichkeiten, HHC herzustellen. Bei älteren Methoden wurden synthetische Magensäfte verwendet, um THC in HHC umzuwandeln, bei moderneren Methoden wird ein Terpen namens Citronellal oder ein Hydrierungsprozess mit Katalysatoren wie Palladium verwendet. Eine interessante Alternative zur Vermeidung von THC ist die Umwandlung von CBD (Cannabidiol) in HHC - ebenfalls unter Verwendung synthetischer Magensäfte. Dabei entstehen zwei HHC-Isomere (9α-OH-HHC und 8-OH-iso-HHC) und Delta-9-THC (das jedoch abgetrennt und aus dem Endprodukt entfernt werden muss).

Hydrierung von THC zu HHC

Theoretisch kann jedes THC-Isomer - einschließlich Delta-8-, Delta-9- und Delta-10-THC - zur Herstellung von HHC durch Hydrierung verwendet werden, aber in der Praxis ist der Umgang mit THC in den meisten Ländern gesetzlich verboten und es müssen andere Methoden angewandt werden.

Die meisten der beschriebenen Verfahren wandeln THCA (Tetrahydrocannabinolsäure) in HHC um. Wenn THC hohem Druck, Wasserstoffatomen und einem Katalysator mit inerten Metallen wie Iridium, Palladium, Rhodium, Nickel, Ruthenium, Platin oder Rhenium ausgesetzt wird, kommt es zu einer Reaktion, bei der die Doppelbindung in der THC-Struktur aufgebrochen wird, wodurch das THC seine Stabilität verliert. Damit die Verbindung diese Eigenschaft wiedererlangt, wird ein Wasserstoffmolekül hinzugefügt (die bereits erwähnte Hydrierung) und es entsteht HHC.

Der Chemiker Mark Scialdone hat kürzlich ein neues Verfahren zur Herstellung von hydriertem Cannabisöl (HCO) patentieren lassen, das mehrere Schritte umfasst:

• THCA-reicher Cannabisextrakt löst sich in Ethanol auf
• Palladium/Kohlenstoff-Katalysator (10 %) hinzufügen, mischen (es muss eine gleichmäßige Mischung sein)
• Das Gemisch wird mehrere Stunden lang dem Wasserstoffgas ausgesetzt.
• Bei der Filtration wird der Katalysator entfernt und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt.

Dieses Verfahren ist einfacher als die andere Alternative, die Hydrierung von THC zu HHC unter Verwendung eines Adams-Katalysators, d.h. Platindioxid. Letzteres hat hohe Umweltanforderungen. Bei der Herstellung von HHC kann es sich bei Kontakt mit Luftsauerstoff entzünden. Diese Methode wird ausschließlich im Vakuum und unter Inertgas durchgeführt. Sie sollte nur von erfahrenen Chemikern mit der erforderlichen Ausrüstung durchgeführt werden.

Umwandlung von CBD in HHC mit künstlichem Magensaft

Eine ältere Methode beschreibt ein Verfahren zur Umwandlung von CBD in 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC und 9-Tetrahydrocannabinol unter Verwendung von künstlichem Magensaft. In einer Studie aus dem Jahr 2007 wurde berichtet, dass bei dieser Art der Umwandlung beide Arten von HHC bei Tests an Mäusen verblüffend ähnliche Wirkungen wie THC zeigten, allerdings in einer viel geringeren Potenz.

Hydrierung von Terpenen zu HHC

HHC kann, wie von den Forschern, die diese Methode 2008 anwendeten, beschrieben, aus Citronellal-Terpenen über die so genannte Hetero-Diels-Alder-Reaktion oder über L-Carvon unter Verwendung eines so genannten Wilkinson-Katalysators (Tris-Triphenylphosphin-Rhodiumchlorid) gewonnen werden. Beide Methoden erfordern den Einsatz von Katalysatoren, hohen Temperaturen, Druck und Wasserstoffatomen. Eine genauere Erläuterung des Produktionsprozesses wäre jedoch Gegenstand eines eigenen Artikels.

Zusammenfassung

Hexahydrocannabinol ist ein halbsynthetisches Cannabinoid. Es kommt natürlich in Cannabispflanzen vor, aber in so geringen Mengen, dass es sich nicht lohnt, es aus den Pflanzen zu extrahieren. Es wird daher im Labor durch verschiedene chemische Verfahren hergestellt, die wir in diesem Artikel zu erläutern versuchen. Möchten Sie mehr über HHC erfahren? Lesen Sie einen unserer anderen Artikel.