Da dove proviene l'HHC e come viene prodotto
Come viene creato l'HHC?
L'HHC si trova nella pianta di cannabis, ma solo in tracce. L'estrazione dalla pianta sarebbe così costosa da non valere la pena. Anche il prezzo dei prodotti con HHC sarebbe irragionevolmente alto. Pertanto, l'esaidrocannabinolo viene prodotto in laboratorio.
Mentre il cannabinoide CBN (a cui sono attribuiti molti effetti benefici sul corpo umano) viene prodotto come conseguenza dell'invecchiamento del THC, più precisamente dalla sua graduale degradazione da parte dell'ossigeno (ossidazione), e la sua struttura chimica si differenzia dal THC per avere un numero maggiore di doppi legami, l'HHC è il suo opposto. La struttura chimica dell'HHC e del THC è molto simile, con l'unica differenza che l'HHC non ha doppi legami.
Tutti i doppi legami presenti nella sua struttura vengono spezzati e sostituiti da idrogeno. Esagerando, si potrebbe dire che l'HHC sta al THC come la margarina sta al burro. Come per gli oli vegetali, la conversione del THC in HHC comporta il processo di idrogenazione.
Sebbene la differenza risultante sia lieve, durante l'idrogenazione cambia non solo la geometria della molecola, ma anche la sua affinità di legame con i recettori endocannabinoidi CB1 e CB2 e con il recettore del dolore TRP. Questo sottile cambiamento rende la molecola molto più stabile. Ciò si riflette in particolare in una maggiore durata di conservazione.
Poiché la struttura chimica si satura durante l'idrogenazione, il composto è molto meno suscettibile all'ossidazione e alla decomposizione e può sopportare errori di conservazione come l'esposizione al calore o ai raggi UV. Rispetto ad altri cannabinoidi, l'HHC è in grado di resistere a condizioni difficili e rimane efficace per lunghi periodi di tempo.
Come viene prodotto l'HHC?
I produttori devono trovare il modo di arrivare all'HHC senza utilizzare il tetraidrocannabinolo (THC), ancora vietato nella maggior parte dei Paesi. Si concentrano quindi su metodi legali per non infrangere alcuna legge. Esistono diversi modi per produrre HHC. I metodi più antichi utilizzavano succhi gastrici sintetici per convertire il THC in HHC, quelli più moderni utilizzano un terpene chiamato citronellal o un processo di idrogenazione con catalizzatori come il palladio. Un'alternativa interessante per evitare il THC è la conversione del CBD (cannabidiolo) in HHC, sempre utilizzando succhi gastrici sintetici. In questo modo si ottengono due isomeri di HHC (9α-OH-HHC e 8-OH-iso-HHC) e delta 9 THC (che però deve essere separato ed eliminato dal prodotto finale).
Idrogenazione del THC a HHC
In teoria, qualsiasi isomero del THC - compresi i THC delta 8, delta 9 e delta 10 - può essere utilizzato per produrre HHC mediante idrogenazione, ma in pratica nella maggior parte dei Paesi la manipolazione del THC non è consentita dalla legge e si devono utilizzare altri metodi.
La maggior parte dei processi descritti converte il THCA (acido tetraidrocannabinolico) in HHC. Il THC esposto ad alta pressione, ad atomi di idrogeno e a un catalizzatore contenente metalli inerti come l'iridio, il palladio, il rodio, il nichel, il rutenio, il platino o il renio, provoca una reazione e rompe il doppio legame nella struttura del THC, facendogli perdere la sua stabilità. Affinché il composto lo riacquisti, viene aggiunta una molecola di idrogeno (la già citata idrogenazione) e si forma l'HHC.
Il chimico Mark Scialdone ha recentemente brevettato un nuovo processo per creare olio di cannabis idrogenato (HCO). Il processo prevede diverse fasi:
- L'estratto di cannabis ricco di THCA si dissolve in etanolo
- Aggiungere il catalizzatore palladio/carbonio (10 %), mescolare (la miscela deve essere omogenea).
- La miscela viene esposta all'idrogeno gassoso per diverse ore.
- Durante la filtrazione, il catalizzatore viene rimosso e il solvente viene eliminato per evaporazione rotativa.
Questa procedura è più semplice dell'altra alternativa, l'idrogenazione del THC a HHC utilizzando un catalizzatore Adams, cioè il biossido di platino. Quest'ultimo ha elevati requisiti ambientali. Nella produzione di HHC, può incendiarsi a contatto con l'ossigeno dell'aria. Questo metodo viene eseguito esclusivamente sotto vuoto e con un gas inerte. Deve essere eseguito solo da chimici esperti che dispongano dell'attrezzatura necessaria.
Conversione di CBD in HHC mediante succo gastrico artificiale
Un vecchio metodo descriveva una procedura per la conversione del CBD in 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC e 9-tetraidrocannabinolo utilizzando succo gastrico artificiale. Uno studio del 2007 ha riportato che in questo tipo di conversione, entrambi i tipi di HHC hanno mostrato effetti sorprendentemente simili a quelli del THC quando sono stati testati nei topi, ma con una potenza molto inferiore.
Idrogenazione dei terpeni a HHC
L'HHC può essere ottenuto, come descritto dai ricercatori che hanno utilizzato questo metodo nel 2008, da terpeni citronellali mediante la cosiddetta reazione di etero-Diels-Alder o tramite L-carvone, utilizzando il cosiddetto catalizzatore di Wilkinson (tris-trifenilfosfina cloruro di rodio). Entrambi i metodi richiedono l'uso di catalizzatori, alte temperature, pressione e atomi di idrogeno. Tuttavia, una spiegazione più dettagliata del processo di produzione sarebbe oggetto di un articolo a parte.
Sintesi
L'esaidrocannabinolo è un cannabinoide semisintetico. È presente naturalmente nelle piante di cannabis, ma in quantità così ridotte che non vale la pena estrarlo dalle piante. Viene quindi prodotto in laboratorio attraverso vari processi chimici, che abbiamo cercato di illustrare in questo articolo. Siete interessati a saperne di più sull'HHC? Leggete uno dei nostri altri articoli.
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