Waar komt HHC vandaan en hoe wordt het geproduceerd
Hoe ontstaat HHC?
HHC komt voor in de cannabisplant, maar alleen in sporenconcentraties. Extractie uit de plant zou zo kostbaar zijn dat het niet de moeite waard is. Zelfs de daaruit voortvloeiende prijs van producten met HHC zou onredelijk hoog zijn. Daarom wordt hexahydrocannabinol in het laboratorium geproduceerd.
Terwijl de cannabinoïde CBN (waaraan veel heilzame effecten op het menselijk lichaam worden toegeschreven) ontstaat als gevolg van de veroudering van THC, meer bepaald door de geleidelijke afbraak ervan door zuurstof (oxidatie), en de chemische structuur ervan verschilt van die van THC door een hoger aantal dubbele bindingen, is HHC het tegenovergestelde ervan. De chemische structuur van HHC en THC lijkt sterk op elkaar, met als enige verschil dat HHC geen dubbele bindingen heeft.
Alle dubbele bindingen in de structuur zijn verbroken en vervangen door waterstof. Met overdrijving zou men kunnen zeggen dat HHC voor THC is wat margarine voor boter is. Evenals bij plantaardige oliën vindt voor de omzetting van THC in HHC het proces van hydrogenering plaats.
Hoewel het resulterende verschil gering is, verandert niet alleen de geometrie van het molecuul tijdens de hydrogenering, maar ook zijn bindingsaffiniteit voor de endocannabinoïde receptoren CB1 en CB2 en de pijnreceptor TRP. Deze subtiele verandering maakt het molecuul veel stabieler. Dit komt met name tot uiting in een langere houdbaarheid.
Omdat de chemische structuur tijdens de hydrogenatie verzadigd raakt, is de verbinding veel minder vatbaar voor oxidatie en ontleding, en bestand tegen opslagfouten zoals blootstelling aan hitte of UV-licht. Vergeleken met andere cannabinoïden is HHC bestand tegen zware omstandigheden en blijft het langdurig werkzaam.
Hoe wordt HHC geproduceerd?
Producenten moeten manieren vinden om aan HHC te komen zonder gebruik te maken van tetrahydrocannabinol (THC), dat in de meeste landen nog steeds verboden is. Daarom concentreren zij zich op legale methoden om geen wetten te overtreden. Er zijn verschillende manieren om HHC te produceren. Oudere methoden gebruikten synthetische maagsappen om THC om te zetten in HHC, modernere methoden gebruiken een terpeen genaamd citronellal of een hydrogenatieproces waarbij katalysatoren zoals palladium worden gebruikt.Een interessant alternatief om THC te vermijden is de omzetting van CBD (cannabidiol) in HHC - opnieuw met behulp van synthetische maagsappen. Dit levert twee isomeren van HHC op (9α-OH-HHC en 8-OH-iso-HHC) en delta 9 THC (maar dit moet gescheiden en uit het eindproduct geëlimineerd worden).
Hydrogenering van THC tot HHC
Theoretisch kan elk isomeer van THC - inclusief delta 8, delta 9 en delta 10 THC - worden gebruikt om via hydrogenatie HHC te produceren, maar in de praktijk is in de meeste landen de behandeling van THC wettelijk niet toegestaan en moeten andere methoden worden gebruikt.
De meeste beschreven processen zetten THCA (tetrahydrocannabinolzuur) om in HHC. THC blootgesteld aan hoge druk, waterstofatomen en een katalysator met inerte metalen zoals iridium, palladium, rhodium, nikkel, ruthenium, platina of rhenium zal een reactie veroorzaken en de dubbele binding in de THC-structuur verbreken, waardoor de THC zijn stabiliteit verliest. Om de verbinding terug te krijgen wordt een waterstofmolecuul toegevoegd (de eerder genoemde hydrogenering) en wordt HHC gevormd.
Chemicus Mark Scialdone heeft onlangs een nieuw proces gepatenteerd om gehydrogeneerde cannabisolie (HCO) te maken. Het proces bestaat uit verschillende stadia:
- THCA-rijk cannabisextract lost op in ethanol
- palladium/koolstofkatalysator (10 %) toevoegen, mengen (moet een consistent mengsel zijn).
- Het mengsel wordt gedurende enkele uren blootgesteld aan waterstofgas
- Tijdens de filtratie wordt de katalysator verwijderd en wordt het oplosmiddel geëlimineerd door rotatieverdamping.
Deze procedure is eenvoudiger dan het andere alternatief, de hydrogenering van THC tot HHC met behulp van een Adams-katalysator, namelijk platina-dioxide. Deze laatste heeft hoge milieu-eisen. Bij de productie van HHC kan het ontbranden bij contact met zuurstof in de lucht. Deze methode wordt uitsluitend onder vacuüm en met een inert gas uitgevoerd. Het mag alleen worden geprobeerd door ervaren chemici met de nodige apparatuur.
Omzetting van CBD in HHC met behulp van kunstmatig maagsap
Een oudere methode schetste een procedure voor de omzetting van CBD in 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC en 9-tetrahydrocannabinol met behulp van kunstmatig maagsap. Een studie uit 2007 meldde dat bij dit soort omzetting beide soorten HHC effecten vertoonden die opvallend veel leken op die van THC bij tests bij muizen, maar met een veel lagere potentie.
Hydrogenering van terpenen tot HHC
HHC kan worden verkregen, zoals beschreven door de onderzoekers die deze methode in 2008 toepasten, uit citronellaterpenen met behulp van de zogenaamde hetero-Diels-Alderreactie of via L-carvon, met behulp van een zogenaamde Wilkinson-katalysator (tris-triphenylphosphine rhodiumchloride). Beide methoden vereisen het gebruik van katalysatoren, hoge temperaturen, druk en waterstofatomen. Een meer gedetailleerde uitleg van het productieproces is echter het onderwerp van een afzonderlijk artikel.
Samenvatting
Hexahydrocannabinol is een halfsynthetische cannabinoïde. Het komt van nature voor in cannabisplanten, maar in zulke kleine hoeveelheden dat het niet de moeite waard is het aan de planten te onttrekken.Daarom wordt het in het laboratorium geproduceerd via verschillende chemische processen, die wij in dit artikel hebben proberen te schetsen. Wilt u meer weten over HHC? Lees een van onze andere artikelen.
Foto: Shutterstock
„Alle informatie op deze website, alsmede de informatie die via deze website wordt verstrekt, is uitsluitend bedoeld voor educatieve doeleinden. Geen van de hierin opgenomen informatie is bedoeld als vervanging van een medische diagnose en deze informatie mag niet worden beschouwd als medisch advies of een aanbevolen behandeling. Deze website promoot, onderschrijft of bepleit niet het legale of illegale gebruik van verdovende middelen of psychotrope stoffen of het plegen van andere illegale activiteiten. Zie onze Afwijzing van verantwoordelijkheid voor meer informatie.“