D'où vient le HHC et comment est-il produit

Comment le HHC est-il créé ?

Le HHC est présent dans la plante de cannabis, mais seulement à l'état de traces. L'extraction de la plante serait si coûteuse qu'elle n'en vaut pas la peine. Même le prix des produits contenant du HHC serait déraisonnablement élevé. Par conséquent, l'hexahydrocannabinol est produit en laboratoire.

Alors que le cannabinoïde CBN (auquel on attribue de nombreux effets bénéfiques sur le corps humain) est produit en conséquence du vieillissement du THC, plus précisément par sa dégradation progressive par l'oxygène (oxydation), et que sa structure chimique diffère du THC par un nombre plus élevé de doubles liaisons, le HHC est son opposé. La structure chimique du HHC et du THC est très similaire, la seule différence étant que le HHC n'a pas de double liaison.

Toutes les doubles liaisons de sa structure sont brisées et remplacées par de l'hydrogène. En exagérant, on pourrait dire que le HHC est au THC ce que la margarine est au beurre. Comme pour les huiles végétales, la conversion du THC en HHC implique le processus d'hydrogénation.

Bien que la différence résultante soit légère, non seulement la géométrie de la molécule change lors de l'hydrogénation, mais aussi son affinité de liaison aux récepteurs endocannabinoïdes CB1 et CB2 et au récepteur de la douleur TRP. Cette modification subtile rend la molécule beaucoup plus stable. Cela se traduit notamment par une durée de conservation plus longue.

Comme la structure chimique devient saturée pendant l'hydrogénation, le composé est beaucoup moins sensible à l'oxydation et à la décomposition, et peut résister aux erreurs de stockage telles que l'exposition à la chaleur ou aux rayons UV. Par rapport aux autres cannabinoïdes, le HHC peut résister à des conditions difficiles et reste efficace pendant de longues périodes.

Comment le HHC est-il produit ?

Les producteurs doivent trouver des moyens de parvenir au HHC sans utiliser le tétrahydrocannabinol (THC), qui est toujours interdit dans la plupart des pays. Ils se concentrent donc sur les méthodes légales afin de n'enfreindre aucune loi.Il existe plusieurs façons de produire du HHC. Les anciennes méthodes utilisaient des sucs gastriques synthétiques pour convertir le THC en HHC, les plus modernes utilisent un terpène appelé citronellal ou un processus d'hydrogénation utilisant des catalyseurs tels que le palladium. Une alternative intéressante pour éviter le THC est la conversion du CBD (cannabidiol) en HHC - toujours en utilisant des sucs gastriques synthétiques. Cela produit deux isomères du HHC (9α-OH-HHC et 8-OH-iso-HHC) et du delta 9 THC (mais celui-ci doit être séparé et éliminé du produit final).

Hydrogénation du THC en HHC

Théoriquement, tout isomère du THC - y compris le delta 8, le delta 9 et le delta 10 - peut être utilisé pour produire du HHC par hydrogénation, mais en pratique, dans la plupart des pays, la manipulation du THC n'est pas autorisée par la loi et d'autres méthodes doivent être utilisées.

La plupart des procédés décrits convertissent le THCA (acide tétrahydrocannabinolique) en HHC. Le THC exposé à une haute pression, à des atomes d'hydrogène et à un catalyseur contenant des métaux inertes tels que l'iridium, le palladium, le rhodium, le nickel, le ruthénium, le platine ou le rhénium va provoquer une réaction et briser la double liaison dans la structure du THC, ce qui fait perdre au THC sa stabilité. Pour que le composé le retrouve, une molécule d'hydrogène est ajoutée (l'hydrogénation susmentionnée) et le HHC est formé.

Le chimiste Mark Scialdone a récemment breveté un nouveau procédé pour créer de l'huile de cannabis hydrogénée (HCO). Le processus comporte plusieurs étapes:

  • L'extrait de cannabis riche en THCA se dissout dans l'éthanol
  • Ajouter le catalyseur palladium/carbone (10 %), mélanger (le mélange doit être homogène).
  • Le mélange est exposé à l'hydrogène gazeux pendant plusieurs heures.
  • Pendant la filtration, le catalyseur est éliminé et le solvant est éliminé par évaporation rotative.

Cette procédure est plus facile que l'autre alternative, l'hydrogénation du THC en HHC à l'aide d'un catalyseur Adams, c'est-à-dire le dioxyde de platine. Ce dernier a des exigences environnementales élevées. Lors de la production du HHC, celui-ci peut s'enflammer au contact de l'oxygène de l'air. Cette méthode s'effectue exclusivement sous vide et avec un gaz inerte. Elle ne doit être tentée que par des chimistes expérimentés disposant de l'équipement nécessaire.

Conversion de CBD en HHC à l'aide de jus gastrique artificiel

Une méthode plus ancienne décrivait une procédure pour la conversion du CBD en 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC et 9-tétrahydrocannabinol en utilisant du jus gastrique artificiel. Une étude réalisée en 2007 a révélé que dans ce type de conversion, les deux types de HHC présentaient des effets étonnamment similaires à ceux du THC lorsqu'ils étaient testés sur des souris, mais à une puissance bien moindre.

Hydrogénation des terpènes en HHC

Le HHC peut être obtenu, comme l'ont décrit les chercheurs qui ont utilisé cette méthode en 2008, à partir de terpènes de citronellal en utilisant la réaction dite hétéro-Diels-Alder ou via la L-carvone, en utilisant un catalyseur dit de Wilkinson (chlorure de tris-triphénylphosphine rhodium). Les deux méthodes nécessitent l'utilisation de catalyseurs, de températures élevées, de pression et d'atomes d'hydrogène. Toutefois, une explication plus détaillée du processus de production ferait l'objet d'un article distinct.

Résumé

L'hexahydrocannabinol est un cannabinoïde semi-synthétique. Il est présent naturellement dans les plantes de cannabis, mais en si petites quantités qu'il ne vaut pas la peine de l'extraire des plantes. Elle est donc produite en laboratoire par divers procédés chimiques, que nous avons tenté de présenter dans cet article. Vous souhaitez en savoir plus sur le HHC ? Lisez l'un de nos autres articles.

   

 

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