HHC granskas: kemisk struktur
Varifrån kommer hydrocannabinol?
HHC:s resa från det att det först nämndes till idag är ganska lång. Upptäckten av hexahydrocannabinol skedde redan 1944, då den amerikanske kemisten Roger Adams lade till en vätemolekyl till delta 9-THC och på så sätt omvandlade THC till HHC genom hydrogenering.
Det var inte förrän många år senare, 1979, som HHC upptäcktes i själva cannabisplantan. Faktum är att det bara finns i så små mängder att det skulle vara mycket svårt att extrahera föreningen, särskilt ekonomiskt. Därför framställs hexahydrocannabinol uteslutande i laboratoriet med hjälp av olika metoder, numera utan att man behöver använda THC självt som utgångsmaterial, vilket är problematiskt ur lagstiftningssynpunkt. Mot bakgrund av ovanstående anser vi att HHC är en halvsyntetisk cannabinoid.
Det finns fyra grundläggande typer av HHC:
9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrocannabinol)
7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrocannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrocannabinol]
HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol]
Det finns inget HHC som liknar HHC
Kort om HHC och upptäckten av dess förekomst i cannabis 1979. Då upptäcktes en särskild form av HHC i cannabis, nämligen cannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol]. Hela 36 år senare, 2015, upptäcktes andra cannabisföreningar och förekomsten av cannabiripsol (HHC) i cannabis bekräftades officiellt. Ett år senare (2016), när vi undersökte cannabis sativa-plantan (cannabisfrö), identifierade de ett antal andra HHC-isomerer (dessa var 9α-hydroxyhexahydrocannabinol / 7-oxo-9α-hydroxyhexa-hydrocannabinol / 10α-hydroxyhexahydrocannabinol / 10αR- hydroxyhexahydrocannabinol / Δ9-THC aldehyd A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxycannabinol).
Kemisk struktur för HHC
Det finns för närvarande flera analoger av den hydrerade formen av THC (dvs. HHC) på marknaden och antalet förväntas fortsätta att öka. Det finns faktiskt två variabler som kan modifieras för att producera en annan isomer.
- Lägga till en dubbelbindning till THC-molekylens övre ringstruktur.
- Ändring av längden på den sidokedja som utgår från THC-molekylens nedre bensenring.
HHC tillhör den första gruppen och kännetecknas av avsaknaden av en dubbelbindning i THC:s övre struktur. Dess mindre omvandlingar kan dock också leda till andra cannabinoider:
- Dubbelbindning på det tionde kolet - delta 10-THC
- Dubbelbindning på det nionde kolet - delta 9-THC
- Dubbelbindning på det åttonde kolet - delta 8-THC
- Dubbelbindning på det femte eller sjunde kolet - delta 7-THC
- Maximalt antal dubbelbindningar - CBN
- Utan dubbelbindningar - HHC
HHC jämfört med THC
Som framgår av listan ovan kan HHC beskrivas som THC utan dubbelbindningar. Detta beror på att de alla har ersatts av väte under hydrogeneringen. Effekterna är dock likartade - ungefär hälften av styrkan hos HHC (påståenden baserade på användarrecensioner) och närmast de av delta 8-THC.
(R)-HHC jämfört med (S)-HHC
I vissa laboratorierapporter skiljer man mellan två olika stereoisomerer av HHC. Dessa är samma föreningar, dvs. med samma struktur, men de skiljer sig åt i sin tredimensionella form. Molekylernas placering i rummet påverkar sedan deras förmåga att binda till endocannabinoidreceptorer i människokroppen.
Medan (R)-HHC anses vara en aktiv stereoisomer är (S)-HHC en inaktiv stereoisomer. Den aktiva (R)-HHC kan koncentreras (för att bilda en så kallad racemisk blandning). Denna process är dock mycket komplicerad och i de flesta fall så dyr att den inte lönar sig. Därför innehåller de flesta HHC-produkter som du hittar på marknaden ungefär lika stora andelar (R)- och (S)-HHC (50:50).
Sammanfattning
HHC:s kemiska struktur är komplex och bara ett steg från THC. Likheten finns inte bara i strukturen utan även i effekterna av de båda ämnena. Det är därför det är en av de mest populära cannabinoiderna idag. Produktionen har sedan länge upphört att vara knuten till THC, men likheten med THC kan inte förnekas.
Foto: Shutterstock
„All information som finns på denna webbplats och all information som tillhandahålls via denna webbplats är endast avsedd för utbildningsändamål. Ingen av de uppgifter som finns här är avsedda att ersätta en medicinsk diagnos och informationen ska inte betraktas som medicinsk rådgivning eller rekommenderad behandling. Denna webbplats främjar, stöder eller förespråkar inte laglig eller olaglig användning av narkotika eller psykotropa ämnen eller någon annan olaglig verksamhet. Se vår Ansvarsfriskrivning för mer information.“