HHC pod drobnogledom: kemijska struktura
Od kod izvira hidrokanabinol?
Pot HHC od prve omembe do danes je precej dolga. Heksahidrokanabinol je bil odkrit že leta 1944, ko je ameriški kemik Roger Adams delta 9-THC dodal molekulo vodika in tako s hidrogeniranjem pretvoril THC v HHC.
HHC je bil prvič odkrit v sami rastlini konoplje šele leta 1979, veliko let pozneje. Dejstvo je, da je prisoten le v tako majhnih količinah, da bi bilo pridobivanje te spojine zelo težavno, zlasti s finančnega vidika. Zato se heksahidrokanabinol proizvaja izključno v laboratoriju z različnimi metodami, pri čemer danes kot izhodno snov ni treba uporabiti samega THC, ki je problematičen z zakonodajnega vidika. Glede na zgoraj navedeno menimo, da je HHC polsintetični kanabinoid.
Poznamo štiri osnovne vrste HHC:
9-OH-HHC (9α-hidroksiheksahidrokanabinol)
7-OH-HHC (7-hidroksiheksahidrokanabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihidroksiheksahidrokanabinol]
HU243 [11-hidroksi-3=(1′,1′-dimetilheptil)heksahidrokanabinol]
Ni HHC kot HHC
Na kratko o HHC in odkritju njegove prisotnosti v konoplji leta 1979. Takrat so v konoplji odkrili eno posebno obliko HHC, in sicer kanabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihidroksi-heksahidrokanabinol]. Polnih 36 let pozneje, leta 2015, so bile odkrite še druge konopljine spojine in pojav kanabiripsola (HHC) v konoplji je bil uradno potrjen. Leto pozneje (2016), ko je preučeval rastlino cannabis sativa (seme konoplje), ugotovili številne druge izomere HHC (to so bili 9α-hidroksiheksahidrokanabinol / 7-okso-9α-hidroksiheksahidrokanabinol / 10α-hidroksiheksahidrokanabinol / 10αR- hidroksiheksahidrokanabinol / Δ9-THC aldehid A / 8-okso-Δ9-THC / 10α-hidroksi-10-okso-Δ8-THC / 9α-hidroksi-10-okso-Δ6a10a-THC / 1S-hidroksikanabinol).
Kemijska struktura HHC
Trenutno je na trgu več analogov hidrogenirane oblike THC (tj. HHC) in pričakuje se, da se bo njihovo število še povečevalo. Dejansko obstajata dve spremenljivki, ki ju je mogoče spremeniti, da nastane drug izomer.
- Dodajanje dvojne vezi zgornji obročni strukturi molekule THC
- Sprememba dolžine stranske verige, ki izhaja iz spodnjega benzenovega obroča molekule THC
HHC spada v prvo skupino, za katero je značilna odsotnost dvojne vezi v zgornji strukturi THC. Z manjšimi pretvorbami pa lahko nastanejo tudi drugi kanabinoidi:
- Dvojna vez na desetem ogljiku - delta 10-THC
- Dvojna vez na devetem ogljiku - delta 9-THC
- Dvojna vez na osmem ogljiku - delta 8-THC
- Dvojna vez na petem ali sedmem ogljiku - delta 7-THC
- Največje število dvojnih vezi - CBN
- Brez dvojnih vezi - HHC
HHC v primerjavi s THC
Kot je razvidno iz zgornjega seznama, bi lahko HHC opisali kot THC brez dvojnih vezi. To je zato, ker so bile med hidrogeniranjem vse dvojne vezi nadomeščene z vodikom. Vendar so učinki podobni - približno polovico manjši od HHC (trditve temeljijo na mnenjih uporabnikov) in najbližji učinkom delta 8-THC.
(R)-HHC v primerjavi z (S)-HHC
Nekatera laboratorijska poročila razlikujejo dva različna stereoizomera HHC. To sta enaki spojini, tj. z enako strukturo, vendar se razlikujeta v svoji tridimenzionalni obliki. The arrangement of the molecules in space then affects their ability to bind to endocannabinoid receptors in the human body.
(R)-HHC velja za aktivni stereoizomer, (S)-HHC pa za neaktivni stereoizomer. Aktivni (R)-HHC se lahko koncentrira (nastane tako imenovana racemična zmes). However, this process is very complex and in most cases so expensive that it is not worthwhile. Thus, most HHC products you will find on the market contain approximately equal proportions of (R)- and (S)-HHC (50:50).
Povzetek
Kemijska struktura HHC je zapletena in le še korak oddaljena od THC. Podobnost ni le v strukturi, temveč tudi v učinkih obeh snovi. Zato je danes eden najbolj priljubljenih kanabinoidov. Proizvodnja že dolgo ni več vezana na THC, vendar podobnosti s THC ni mogoče zanikati.
Fotografija: Shutterstock
„Vse informacije na tem spletnem mestu in tudi informacije, ki so na voljo prek tega spletnega mesta, so namenjene izključno izobraževanju. Nobena od tukaj navedenih informacij ni namenjena nadomestitvi medicinske diagnoze in teh informacij ni mogoče razumeti kot zdravniški nasvet ali priporočeno zdravljenje. To spletišče ne spodbuja, podpira ali zagovarja zakonite ali nezakonite uporabe narkotikov ali psihotropnih snovi ali opravljanja katere koli druge nezakonite dejavnosti. Za dodatne informacije glejte našo izjavo o omejitvi odgovornosti.“