HHC pod drobnohľadom: chemická štruktúra
Odkiaľ pochádza hydrokanabinol?
Cesta HHC od jeho prvej zmienky až po súčasnosť je pomerne dlhá. K objavu hexahydrokanabinolu došlo už v roku 1944, keď americký chemik Roger Adams pridal molekulu vodíka k delta 9-THC, čím sa THC hydrogenáciou premenil na HHC.
Až o mnoho rokov neskôr, v roku 1979, bol HHC prvýkrát objavený v samotnej rastline konope. Faktom je, že sa vyskytuje len v takých malých množstvách, že extrakcia tejto zlúčeniny by bola veľmi náročná, najmä z finančného hľadiska. Preto sa hexahydrokanabinol vyrába výlučne v laboratóriu rôznymi metódami, pričom v súčasnosti nie je potrebné ako východiskový materiál použiť samotný THC, ktorý je z legislatívneho hľadiska problematický. Vzhľadom na uvedené skutočnosti považujeme HHC za polosyntetický kanabinoid.
Existujú 4 základné typy HHC:
9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrokanabinol)
7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrokanabinol)
Kanabirpsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrokanabinol]
HU243 [11-hydroxy-3 = (1′,1′-dimetylheptyl) hexahydrokanabinol]
Nie HHC ako HHC
Stručne o HHC a objavení jeho prítomnosti v konope v roku 1979. V tom čase bola v konope objavená jedna konkrétna forma HHC, a to kanabíripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR)9,10-dihydroxy-hexahydrokanabinol]. O celých 36 rokov neskôr, v roku 2015, boli objavené ďalšie zlúčeniny konope a výskyt kanabirípsolu (HHC) v konope bol oficiálne potvrdený. O rok neskôr (2016) pri skúmaní rastliny cannabis sativa (konope siatej) identifikovali niekoľko ďalších izomérov HHC (išlo o 9α-hydroxyhexahydrokanabinol / 7-oxo-9α-hydroxyhexa- hydrokanabinol / 10α-hydroxyhexahydrokanabinol / 10αR-hydroxyhexahydrokanabinol / Δ9-THC aldehyd A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxykanabinol).
Chemická štruktúra HHC
V súčasnosti je na trhu niekoľko analógov hydrogenovanej formy THC (t. j. HHC) a očakáva sa, že ich počet sa bude naďalej rozširovať. V skutočnosti existujú dve premenné, ktoré sa dajú upraviť tak, aby vznikol ďalší izomér.
- Pridanie dvojitej väzby do štruktúry horného kruhu molekuly THC
- Úprava dĺžky bočného reťazca, ktorý vychádza zo spodného benzénového kruhu molekuly THC
HHC patrí do prvej skupiny a vyznačuje sa absenciou dvojitej väzby na hornej štruktúre THC. Jej drobné odchýlky však môžu viesť aj k iným kanabinoidom:
- Dvojitá väzba na desiatom uhlíku - delta 10-THC
- Dvojitá väzba na deviatom uhlíku - delta 9-THC
- Dvojitá väzba na ôsmom uhlíku - delta 8-THC
- Dvojitá väzba na piatom alebo siedmom uhlíku - delta 7-THC
- Maximálny počet dvojitých väzieb - CBN
- Žiadne dvojité väzby - HHC
HHC verzus THC
Ako vidno z uvedeného zoznamu, HHC by sa dal opísať ako THC bez dvojitých väzieb. Je to preto, že všetky boli počas hydrogenácie nahradené vodíkom. Účinky sú však podobné - približne polovičná sila HHC (tvrdenia založené na recenziách používateľov) a najbližšie k účinkom delta 8-THC.
(R)-HHC v porovnaní s (S)-HHC
Niektoré laboratórne správy rozlišujú ďalšie dva rôzne stereoizoméry HHC. Ide o rovnaké zlúčeniny, t. j. s rovnakou štruktúrou, ale líšia sa svojím trojrozmerným tvarom. Usporiadanie molekúl v priestore potom ovplyvňuje ich schopnosť viazať sa na endokanabinoidné receptory v ľudskom tele.
Zatiaľ čo (R)-HHC sa považuje za aktívny stereoizomér, (S)-HHC je neaktívny stereoizomér. Aktívny (R)-HHC sa môže koncentrovať (vytvoriť tzv. racemickú zmes). Tento proces je však veľmi zložitý a vo väčšine prípadov taký nákladný, že sa neoplatí. Preto väčšina produktov HHC, ktoré nájdete na trhu, obsahuje približne rovnaký pomer (R)- a (S)-HHC (50:50).
Zhrnutie
Chemická štruktúra HHC je zložitá a od THC ju delí len krôčik. Podobnosť je nielen v štruktúre, ale aj v účinkoch oboch látok. Práve preto je v súčasnosti jedným z najpopulárnejších kanabinoidov. Výroba už dávno nie je viazaná na THC, ale podobnosť s THC nemožno poprieť.
Foto: Shutterstock
„Všetky informácie uvedené na tejto webovej stránke, ako aj informácie, ktoré sú prostredníctvom tejto webovej stránky poskytované, slúži len na vzdelávacie účely. Žiadna z informácií tu uvedených nie je určená ako náhrada lekárskej diagnózy a nemožno takúto informáciu považovať za lekársku radu či odporúčanú liečbu. Táto webová stránka nepodporuje, neschvaľuje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívanie omamných alebo psychotropných látok či páchanie inej nezákonnej činnosti. Ďalšie informácie nájdete v našom Vyhlásenie o zodpovednosti.“