HHC sub control: structura chimică

De unde provine hidrocannabinolul?

Drumul parcurs de HHC de la prima sa mențiune până în prezent este destul de lung. Descoperirea hexahidrocannabinolului a avut loc încă din 1944, când chimistul american Roger Adams a adăugat o moleculă de hidrogen la delta 9-THC, transformând astfel THC în HHC prin hidrogenare.

Abia mulți ani mai târziu, în 1979, HHC a fost descoperit pentru prima dată în planta de canabis. Adevărul este că acesta este prezent doar în cantități atât de mici încât extragerea compusului ar fi foarte dificilă, mai ales din punct de vedere financiar. Prin urmare, hexahidrocannabinolul este produs exclusiv în laborator prin diverse metode, în prezent fără a fi nevoie să se utilizeze ca materie primă THC-ul însuși, care este problematic din punct de vedere legislativ. Având în vedere cele de mai sus, considerăm că HHC este un canabinoid semisintetic.

Există 4 tipuri de bază de HHC:

9-OH-HHC (9α-hidroxi-hexahidrocanabinol)

7-OH-HHC (7-hidroxi-hexahidrocanabinol)

Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihidroxi-hexahidrocanabinol]

HU243 [11-hidroxi-3=(1′,1′-dimetilheptyl)hexahydrocannabinol]

Nu există HHC ca HHC

Pe scurt despre HHC și despre descoperirea prezenței sale în canabis în 1979. La acea vreme, a fost descoperită o formă specială de HHC în canabis, și anume cannabiripsol [(6aR, 9S, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihidroxi-hexahydrocannabinol]. După 36 de ani, în 2015, au fost descoperiți și alți compuși ai canabisului, iar prezența canabiripsolului (HHC) în canabis a fost confirmată oficial. Un an mai târziu (2016), la examinarea plantei de cannabis sativa (semințe de canabis), aceștia au identificat o serie de alți izomeri HHC (aceștia erau 9α-hidroxihexahidrocannabinol / 7-oxo-9α-hidroxihexa-hidrocannabinol / 10α-hidroxihexahidrocannabinol / 10αR- hidroxihexahydrocannabinol / Δ9-THC aldehida A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hidroxi-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hidroxi-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hidroxianabinol).

Structura chimică a HHC

În prezent, există pe piață mai mulți analogi ai formei hidrogenate de THC (adică HHC) și se așteaptă ca numărul acestora să continue să crească. De fapt, există două variabile care pot fi modificate pentru a produce un alt izomer.

  • Adăugarea unei legături duble la structura inelară superioară a moleculei de THC
  • Modificarea lungimii lanțului lateral care provine din inelul benzenic inferior al moleculei de THC

HHC aparține primului grup, se caracterizează prin absența unei duble legături pe structura superioară a THC. Cu toate acestea, transformările sale minore pot duce, de asemenea, la apariția altor canabinoizi:

  • Legătură dublă pe al zecelea carbon - delta 10-THC
  • Legătură dublă pe al nouălea carbon - delta 9-THC
  • Legătură dublă pe al optulea carbon - delta 8-THC
  • Legătură dublă pe al cincilea sau al șaptelea carbon - delta 7-THC
  • Numărul maxim de legături duble - CBN
  • Fără legături duble - HHC

HHC față de THC

După cum se poate observa din lista de mai sus, HHC ar putea fi descris ca THC fără legături duble. Acest lucru se datorează faptului că toate acestea au fost înlocuite cu hidrogen în timpul hidrogenării. Cu toate acestea, efectele sunt similare - aproximativ jumătate din potența HHC (afirmații bazate pe recenziile utilizatorilor) și cele mai apropiate de cele ale delta 8-THC.

(R)-HHC față de (S)-HHC

Unele rapoarte de laborator disting doi stereoizomeri diferiți de HHC. Aceștia sunt aceiași compuși, adică au aceeași structură, dar diferă prin forma lor tridimensională. Dispunerea moleculelor în spațiu afectează apoi capacitatea lor de a se lega de receptorii endocannabinoizi din corpul uman.

În timp ce (R)-HHC este considerat un stereoisomer activ, (S)-HHC este un stereoisomer inactiv. (R)-HHC activ poate fi concentrat (pentru a forma un așa-numit amestec racemic). Cu toate acestea, acest proces este foarte complex și, în majoritatea cazurilor, atât de costisitor încât nu merită. Astfel, majoritatea produselor HHC pe care le veți găsi pe piață conțin proporții aproximativ egale de (R)- și (S)-HHC (50:50).

Rezumat

Structura chimică a HHC este complexă și se află la doar un pas distanță de THC. Asemănarea nu constă doar în structură, ci și în efectele celor două substanțe. Acesta este motivul pentru care este unul dintre cei mai populari canabinoizi din prezent. Producția a încetat de mult timp să mai fie legată de THC, dar asemănarea cu THC nu poate fi negată.

 

 

Foto: Shutterstock

„Toate informațiile conținute pe acest site web, precum și informațiile furnizate prin intermediul acestui site web, au doar un scop educațional. Niciuna dintre informațiile conținute în acest document nu este menită să înlocuiască un diagnostic medical, iar aceste informații nu trebuie considerate sfaturi medicale sau tratamente recomandate. Acest site nu promovează, nu susține și nu pledează pentru utilizarea legală sau ilegală de stupefiante sau substanțe psihotrope sau pentru comiterea oricărei alte activități ilegale. Pentru mai multe informații, vă rugăm să consultați Declarația noastră de exonerare de răspundere.“