HHC pod kontrolą: struktura chemiczna
Skąd się wziął hydrokannabinol?
Podróż HHC od pierwszej wzmianki do chwili obecnej jest dość długa. Odkrycie heksahydrokannabinolu nastąpiło już w 1944 roku, kiedy to amerykański chemik Roger Adams dodał cząsteczkę wodoru do delta 9-THC, przekształcając w ten sposób THC w HHC poprzez uwodornienie.
Dopiero wiele lat później, w 1979 roku, po raz pierwszy odkryto HHC w samej roślinie konopi. Faktem jest, że występuje on tylko w tak małych ilościach, że wydobycie tego związku byłoby bardzo trudne, zwłaszcza finansowo. Dlatego też heksahydrokannabinol jest wytwarzany wyłącznie w laboratorium przy użyciu różnych metod, obecnie bez konieczności wykorzystywania jako materiału wyjściowego samego THC, co jest problematyczne z legislacyjnego punktu widzenia. W związku z powyższym uznajemy HHC za półsyntetyczny kannabinoid.
Wyróżnia się 4 podstawowe rodzaje HHC:
9-OH-HHC (9α-hydroksyheksahydrokannabinol)
7-OH-HHC (7-hydroksyheksahydrokannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroksyheksahydrokannabinol]
HU243 [11-hydroksy-3=(1′,1′-dimetyloheptyl)heksahydrokannabinol]
Nie ma takiego HHC jak HHC
Krótko o HHC i odkryciu jego obecności w konopiach w 1979 roku. W tym czasie w konopiach odkryto jedną szczególną formę HHC, a mianowicie kannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroksy-heksahydrokannabinol]. Pełne 36 lat później, w 2015 roku, odkryto kolejne związki konopi i oficjalnie potwierdzono występowanie kannabiripsolu (HHC) w konopiach. Rok później (2016), badając roślinę cannabis sativa (nasiona konopi), zidentyfikowali szereg innych izomerów HHC (były to 9α-hydroksyheksahydrokannabinol / 7-oxo-9α-hydroksyheksa-hydrokannabinol / 10α-hydroksyheksahydrokannabinol / 10αR-hydroksyheksahydrokannabinol / Δ9-THC aldehyd A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroksy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroksy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroksykannabinol).
Struktura chemiczna HHC
Obecnie na rynku znajduje się kilka analogów uwodornionej formy THC (tj. HHC) i oczekuje się, że ich liczba będzie się nadal powiększać. W rzeczywistości istnieją dwie zmienne, które można zmodyfikować, aby uzyskać inny izomer.
- Dodanie podwójnego wiązania do górnej struktury pierścienia cząsteczki THC
- Modyfikacja długości łańcucha bocznego, który pochodzi od dolnego pierścienia benzenowego cząsteczki THC
HHC należy do pierwszej grupy, charakteryzuje się brakiem podwójnego wiązania na górnej strukturze THC. Jednak jego drobne przemiany mogą prowadzić również do innych kannabinoidów:
- Wiązanie podwójne na dziesiątym węglu - delta 10-THC
- Wiązanie podwójne na dziewiątym węglu - delta 9-THC
- Wiązanie podwójne na ósmym węglu - delta 8-THC
- Wiązanie podwójne na piątym lub siódmym węglu - delta 7-THC
- Maksymalna liczba wiązań podwójnych - CBN
- Bez wiązań podwójnych - HHC
HHC w porównaniu z THC
Jak widać z powyższej listy, HHC można by opisać jako THC bez podwójnych wiązań. Dzieje się tak dlatego, że podczas uwodornienia wszystkie zostały zastąpione przez wodór. Jednak efekty są podobne - około połowy siły działania HHC (twierdzenia oparte na opiniach użytkowników) i najbliższe tym z delta 8-THC.
(R)-HHC w porównaniu z (S)-HHC
Niektóre raporty laboratoryjne wyróżniają dwa różne stereoizomery HHC. Są to te same związki, czyli o tej samej budowie, ale różnią się trójwymiarowym kształtem. Ułożenie cząsteczek w przestrzeni wpływa następnie na ich zdolność do wiązania się z receptorami endokannabinoidowymi w organizmie człowieka.
Podczas gdy (R)-HHC jest uważany za aktywny stereoizomer, (S)-HHC jest nieaktywnym stereoizomerem. Aktywny (R)-HHC można zagęścić (tworząc tzw. mieszaninę racemiczną). Proces ten jest jednak bardzo skomplikowany i w większości przypadków tak kosztowny, że nie opłaca się go przeprowadzać. Dlatego większość produktów HHC, które można znaleźć na rynku, zawiera mniej więcej równe proporcje (R)- i (S)-HHC (50:50).
Podsumowanie
Struktura chemiczna HHC jest złożona i tylko krok dzieli ją od THC. Podobieństwo polega nie tylko na budowie, ale także na działaniu obu substancji. Dlatego jest to jeden z najpopularniejszych obecnie kannabinoidów. Produkcja już dawno przestała być wiązana z THC, ale podobieństwa do THC nie da się zaprzeczyć.
Fot.: Shutterstock
„Wszystkie informacje podane na niniejszej stronie internetowej, jak również informacje, które są przekazywane za pośrednictwem tej strony, służą wyłącznie do celów edukacyjnych. Żadna z przedstawianych tu informacji nie służy jako zamiennik diagnozy lekarskiej i takiej informacji nie należy uważać za poradę lekarską czy zalecane leczenie. Niniejsza strona internetowa nie wspiera, nie zatwierdza ani też nie broni dozwolonego i zabronionego stosowania substancji psychoaktywnych oraz psychotropowych, ani też wykonywania innych nielegalnych działań. Dodatkowe informacje można znaleźć w naszym Oświadczeniu o odpowiedzialności.“