HHC onder de loep: chemische structuur
Waar komt de hydrocannabinol vandaan?
De reis van HHC vanaf de eerste vermelding tot het heden is vrij lang. De ontdekking van hexahydrocannabinol vond al plaats in 1944, toen de Amerikaanse scheikundige Roger Adams een waterstofmolecuul toevoegde aan delta 9-THC, waardoor THC door hydrogenering werd omgezet in HHC.
Pas vele jaren later, in 1979, werd HHC voor het eerst ontdekt in de cannabisplant zelf. Het is namelijk slechts in zulke kleine hoeveelheden aanwezig dat het extraheren van de verbinding zeer moeilijk zou zijn, vooral financieel. Daarom wordt hexahydrocannabinol uitsluitend in het laboratorium geproduceerd met behulp van verschillende methoden, tegenwoordig zonder dat THC zelf, dat vanuit wetgevingsoogpunt problematisch is, als uitgangsmateriaal hoeft te worden gebruikt. Gezien het bovenstaande beschouwen wij HHC als een semi-synthetische cannabinoïde.
Er zijn 4 basistypen HHC:
9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrocannabinol)
7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrocannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrocannabinol]
HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol]
Er is geen HHC zoals HHC
Kort over HHC en de ontdekking van de aanwezigheid ervan in cannabis in 1979. Toen werd één bepaalde vorm van HHC in cannabis ontdekt, namelijk cannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol]. Een volle 36 jaar later, in 2015, werden andere cannabisverbindingen ontdekt en werd het voorkomen van cannabiripsol (HHC) in cannabis officieel bevestigd. Een jaar later (2016), bij het onderzoek van de cannabis sativa plant (cannabis zaad), identificeerden zij een aantal andere HHC-isomeren (dit waren 9α-hydroxyhexahydrocannabinol / 7-oxo-9α-hydroxyhexa-hydrocannabinol / 10α-hydroxyhexahydrocannabinol / 10αR- hydroxyhexahydrocannabinol / Δ9-THC aldehyde A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxycannabinol).
Chemische structuur van HHC
Er zijn momenteel verschillende analogen van de gehydrogeneerde vorm van THC (d.w.z. HHC) op de markt en het aantal zal naar verwachting blijven toenemen. In feite zijn er twee variabelen die kunnen worden gewijzigd om een andere isomeer te produceren.
- Het toevoegen van een dubbele binding aan de bovenste ringstructuur van de THC-molecule
- Wijziging van de lengte van de zijketen die afkomstig is van de onderste benzeenring van de THC-molecule
HHC behoort tot de eerste groep en wordt gekenmerkt door de afwezigheid van een dubbele binding in de bovenste structuur van THC. De kleine transformaties ervan kunnen echter ook leiden tot andere cannabinoïden:
- Dubbele binding op de tiende koolstof - delta 10-THC
- Dubbele binding op de negende koolstof - delta 9-THC
- Dubbele binding op de achtste koolstof - delta 8-THC
- Dubbele binding op de vijfde of zevende koolstof - delta 7-THC
- Maximaal aantal dubbele bindingen - CBN
- Zonder dubbele bindingen - HHC
HHC versus THC
Zoals uit bovenstaande lijst blijkt, kan HHC worden omschreven als THC zonder dubbele bindingen. Dat komt omdat ze allemaal vervangen zijn door waterstof tijdens de hydrogenering. De effecten zijn echter vergelijkbaar - ongeveer de helft van de potentie van HHC (claims gebaseerd op gebruikersrecensies) en het dichtst bij die van delta 8-THC.
(R)-HHC versus (S)-HHC
In sommige laboratoriumrapporten worden twee verschillende stereoisomeren van HHC onderscheiden. Dit zijn dezelfde verbindingen, d.w.z. met dezelfde structuur, maar ze verschillen in hun driedimensionale vorm. The arrangement of the molecules in space then affects their ability to bind to endocannabinoid receptors in the human body.
Terwijl (R)-HHC als een actief stereoisomeer wordt beschouwd, is (S)-HHC een inactief stereoisomeer. Het actieve (R)-HHC kan worden geconcentreerd (om een zogenaamd racemisch mengsel te vormen). Dit proces is echter zeer complex en in de meeste gevallen zo duur dat het niet de moeite waard is. Daarom bevatten de meeste HHC-producten die u op de markt vindt ongeveer gelijke verhoudingen van (R)- en (S)-HHC (50:50).
Samenvatting
De chemische structuur van HHC is complex en slechts een stap verwijderd van THC. De overeenkomst zit niet alleen in de structuur, maar ook in de effecten van beide stoffen. Daarom is het vandaag de dag een van de meest populaire cannabinoïden. De productie is al lang niet meer gebonden aan THC, maar de gelijkenis met THC kan niet worden ontkend.
Foto: Shutterstock
„Alle informatie op deze website, alsmede de informatie die via deze website wordt verstrekt, is uitsluitend bedoeld voor educatieve doeleinden. Geen van de hierin opgenomen informatie is bedoeld als vervanging van een medische diagnose en deze informatie mag niet worden beschouwd als medisch advies of een aanbevolen behandeling. Deze website promoot, onderschrijft of bepleit niet het legale of illegale gebruik van verdovende middelen of psychotrope stoffen of het plegen van andere illegale activiteiten. Zie onze Afwijzing van verantwoordelijkheid voor meer informatie.“