Pārbaudāmā HHC: ķīmiskā struktūra
No kurienes nāk hidrokanabinols?
HHC ceļš no tā pirmās pieminēšanas līdz mūsdienām ir diezgan garš. Heksahidrokanabinola atklāšana notika jau 1944. gadā, kad amerikāņu ķīmiķis Rodžers Adamss delta 9-THC pievienoja ūdeņraža molekulu, tādējādi THC hidrogenācijas ceļā pārvēršot HHC.
Tikai pēc daudziem gadiem, 1979. gadā, HHC pirmo reizi tika atklāts pašā kaņepes augā. Fakts ir tāds, ka tas ir tikai tik mazos daudzumos, ka šī savienojuma ekstrahēšana būtu ļoti sarežģīta, jo īpaši finansiāli. Tāpēc heksahidrokanabinolu ražo tikai laboratorijā, izmantojot dažādas metodes, un mūsdienās kā izejvielu vairs nav nepieciešams izmantot pašu THC, kas ir problemātisks no likumdošanas viedokļa. Ņemot vērā iepriekš minēto, mēs uzskatām HHC par daļēji sintētisku kanabinoīdu.
Ir četri HHC pamatveidi:
9-OH-HHC (9α-hidroksiheksahidrokanabinols).
7-OH-HHC (7-hidroksiheksahidrokanabinols)
kanabirpsols [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihidroksiheksahidroksahidrokanabinols].
HU243 [11-hidroksi-3 = (1′,1′-dimetilheptil)heksahidrokanabinols] HU243 [11-hidroksi-3 = (1′,1′-dimetilheptil)heksahidrokanabinols].
Nav HHC kā HHC
Īsumā par HHC un tā klātbūtnes atklāšanu kaņepēs 1979. gadā. Tajā laikā kaņepēs tika atklāta viena īpaša HHC forma, proti, kannabiripsols [(6aR, 9S, 10S, 10aR)9,10-dihidroksi-heksahidrokanabinols]. Pēc veseliem 36 gadiem, 2015. gadā, tika atklāti arī citi kaņepju savienojumi, un oficiāli tika apstiprināta kanabipsiripsola (HHC) klātbūtne kaņepēs. Gadu vēlāk (2016. gadā), pētot Cannabis sativa augu (kaņepju sēklas), tika identificēti vairāki citi HHC izomēri (tie bija 9α-hidroksihidroksihidrokanabinols / 7-okso-9α-hidroksihidroksihidrokanabinols / 7-okso-9α-hidroksihidroksihidroksihidrokanabinols / 7-okso- hidroksihidrokanabinols / 10α-hidroksiheksahidrokanabinols / 10αR-hidroksiheksahidrokanabinols / Δ9-THC aldehīds A / 8-okso-Δ9-THC / 10α-hidroksi-10-okso-Δ8-THC / 9α-hidroksi-10-okso-Δ6a10a-THC / 1S-hidroksikanabinols).
HHC ķīmiskā struktūra
Pašlaik tirgū ir vairāki THC hidrogenētās formas (t. i., HHC) analogi, un paredzams, ka to skaits turpinās pieaugt. Patiesībā ir divi mainīgie lielumi, kurus var modificēt, lai iegūtu citu izomēru.
- THC molekulas augšējā gredzena struktūras dubultās saites pievienošana
- THC molekulas apakšējā benzola gredzena sānu ķēdes garuma pielāgošana
HHC pieder pirmajai grupai, un to raksturo tas, ka THC augšējā struktūrā nav dubultās saites. Tomēr tās nelielas variācijas var radīt arī citus kanabinoīdus:
- dubultā saite uz desmitā oglekļa - delta 10-THC
- dubultā saite uz devītā oglekļa - delta 9-THC.
- dubultā saite uz astotā oglekļa - delta 8-THC.
- dubultā saite piektajā vai septītajā ogleklī - delta 7-THC
- Maksimālais dubulto saišu skaits - CBN
- Nav dubulto saišu - HHC
HHC pret THC
Kā redzams no iepriekš minētā saraksta, HHC var raksturot kā THC bez dubultsaitēm. Tas ir tāpēc, ka hidrogenēšanas laikā tās visas ir aizstātas ar ūdeņradi. Tomēr iedarbība ir līdzīga - aptuveni uz pusi mazāka nekā HHC (apgalvojumi balstīti uz lietotāju atsauksmēm) un vistuvāk delta 8-THC iedarbībai.
(R)-HHC salīdzinājumā ar (S)-HHC
Dažos laboratorijas ziņojumos izšķir vēl divus dažādus HHC stereoizomērus. Tie ir vienādi savienojumi, t. i., ar vienādu struktūru, bet atšķiras pēc trīsdimensiju formas. Molekulu izvietojums telpā tad ietekmē to spēju saistīties ar endokanabinoīdu receptoriem cilvēka organismā.
(R)-HHC tiek uzskatīts par aktīvu stereoizomēru, bet (S)-HHC ir neaktīvs stereoizomērs. Aktīvo (R)-HHC var koncentrēt (veidojot tā saukto racēmisko maisījumu). Tomēr šis process ir ļoti sarežģīts un vairumā gadījumu tik dārgs, ka tas nav lietderīgs. Tāpēc lielākā daļa tirgū pieejamo HHC produktu satur aptuveni vienādas (R)- un (S)-HHC proporcijas (50:50).
Kopsavilkums
HHC ķīmiskā struktūra ir sarežģīta un tikai soli no THC. Līdzība ir ne tikai struktūrā, bet arī abu vielu iedarbībā. Tāpēc tas ir viens no populārākajiem kanabinoīdiem mūsdienās. Ražošana jau sen vairs nav saistīta ar THC, taču līdzību ar THC nevar noliegt.
Foto: Shutterstock
„Visa šajā tīmekļa vietnē sniegtā informācija, kā arī informācija, kas tiek sniegta šajā tīmekļa vietnē, ir paredzēta tikai izglītojošiem mērķiem. Neviena no šeit ietvertajām ziņām nav paredzēta kā medicīniskas diagnozes aizstājējs, un šī informācija nav uzskatāma par medicīnisku padomu vai ieteicamu ārstēšanu. Šī tīmekļa vietne neveicina, neatbalsta un neaizstāv legālu vai nelegālu narkotisko vai psihotropo vielu lietošanu vai jebkādu citu nelikumīgu darbību veikšanu. Lai iegūtu plašāku informāciju, lūdzu, Atsakomybės deklaracija.“