Nagrinėjamas HHC: cheminė struktūra
Iš kur atsirado hidrokanabinolio?
HHC kelionė nuo pirmojo paminėjimo iki šių dienų yra gana ilga. Heksahidrokanabinolio atradimas įvyko dar 1944 m., kai amerikiečių chemikas Rogeris Adamsas prie delta 9-THC pridėjo vandenilio molekulę ir taip THC hidrinimo būdu pavertė HHC.
Tik po daugelio metų, 1979 m., HHC pirmą kartą aptiktas pačiame kanapės augale. Tiesa ta, kad jo yra tik tokie maži kiekiai, kad išgauti šį junginį būtų labai sudėtinga, ypač finansiškai. Todėl heksahidrokanabinolis gaminamas tik laboratorijoje įvairiais metodais, šiais laikais kaip pradinės medžiagos nenaudojant paties THC, kuris teisės aktų požiūriu yra problemiškas. Atsižvelgdami į tai, kas išdėstyta pirmiau, HHC laikome pusiau sintetiniu kanabinoidu.
Yra 4 pagrindiniai HHC tipai:
9-OH-HHC (9α-hidroksiheksahidrokanabinolis)
7-OH-HHC (7-hidroksiheksahidrokanabinolis)
Kanabirpsolis [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihidroksiheksahidrokanabinolis].
HU243 [11-hidroksi-3 = (1′,1′-dimetilheptil) heksahidrokanabinolis] HU243 [11-hidroksi-3 = (1′,1′-dimetilheptil) heksahidrokanabinolis]
Ne HHC kaip HHC
Trumpai apie HHC ir jo buvimo kanapėse atradimą 1979 m. Tuo metu kanapėse buvo aptikta viena konkreti HHC forma, būtent kanabiripsolis [(6aR, 9S, 10S, 10aR)9,10-dihidroksi-heksahidrokanabinolis]. Praėjus 36 metams, 2015 m., buvo atrasti kiti kanapių junginiai ir oficialiai patvirtinta, kad kanapėse esama kanabiripsolio (HHC). Dar po metų (2016 m.), tiriant sėjamosios kanapės (Cannabis sativa) augalą (kanapių sėklą), buvo nustatyti keli kiti HHC izomerai (tai buvo 9α-hidroksiheksahidrokanabinolis / 7-okso-9α-hidroksiheksa- hidrokanabinolis / 10α-hidroksiheksahidrokanabinolis / 10αR-hidroksiheksahidrokanabinolis / Δ9-THC aldehidas A / 8-okso-Δ9-THC / 10α-hidroksi-10-okso-Δ8-THC / 9α-hidroksi-10-okso-Δ6a10a-THC / 1S-hidroksikanabinolis).
HHC cheminė struktūra
Šiuo metu rinkoje yra keletas hidrintos THC formos (t. y. HHC) analogų ir tikimasi, kad jų skaičius toliau didės. Iš tikrųjų yra du kintamieji, kuriuos galima modifikuoti, kad būtų gautas kitas izomeras.
- THC molekulės viršutinio žiedo struktūros papildymas dviguba jungtimi
- Šoninės grandinės, einančios iš THC molekulės apatinio benzeno žiedo, ilgio koregavimas
HHC priklauso pirmajai grupei ir pasižymi tuo, kad THC viršutinio žiedo struktūroje nėra dvigubos jungties. Tačiau dėl nedidelių jos pokyčių gali atsirasti ir kitų kanabinoidų:
- Dviguboji jungtis dešimtoje anglies vietoje - delta 10-THC
- Dviguboji jungtis devintoje anglyje - delta 9-THC
- Dviguba jungtis aštuntoje anglies vietoje - delta 8-THC
- Dviguba jungtis penktoje arba septintoje anglyje - delta 7-THC
- Didžiausias dvigubų ryšių skaičius - CBN
- Dvigubų jungčių nėra - HHC
HHC ir THC
Kaip matyti iš pirmiau pateikto sąrašo, HHC galima apibūdinti kaip THC be dvigubų ryšių. Taip yra todėl, kad hidrinimo metu visos jos buvo pakeistos vandeniliu. Tačiau poveikis panašus - maždaug perpus mažesnis nei HHC (teiginiai pagrįsti naudotojų atsiliepimais) ir artimiausias delta 8-THC poveikiui.
(R)-HHC ir (S)-HHC
Kai kuriose laboratorinėse ataskaitose išskiriami dar du skirtingi HHC stereoizomerai. Tai yra tie patys junginiai, t. y. tos pačios struktūros, tačiau skiriasi jų trimatė forma. Tuomet molekulių išsidėstymas erdvėje turi įtakos jų gebėjimui jungtis prie endokanabinoidų receptorių žmogaus organizme.
(R)-HHC laikomas aktyviuoju stereoizomeru, o (S)-HHC yra neaktyvusis stereoizomeras. Aktyvųjį (R)-HHC galima koncentruoti (sudaryti vadinamąjį raceminį mišinį). Tačiau šis procesas yra labai sudėtingas ir daugeliu atvejų toks brangus, kad jo neapsimoka atlikti. Todėl daugumoje rinkoje esančių HHC produktų yra maždaug vienodos (R)- ir (S)-HHC proporcijos (50:50).
Apibendrinimas
HHC cheminė struktūra yra sudėtinga ir tik per žingsnį nutolusi nuo THC. Panaši ne tik struktūra, bet ir abiejų medžiagų poveikis. Būtent todėl šiandien tai yra vienas populiariausių kanabinoidų. Gamyba jau seniai nebesiejama su THC, tačiau panašumo į THC negalima paneigti.
Nuotrauka: Shutterstock
„Visa šioje interneto svetainėje pateikta informacija, taip pat informacija, pateikiama per šią svetainę, yra skirta tik švietimo tikslais. Jokia čia pateikta informacija negali pakeisti medicininės diagnozės ir tokia informacija negali būti laikoma medicinine konsultacija ar rekomenduojamu gydymu. Šioje svetainėje neskatinamas, neremiamas ir nepropaguojamas teisėtas ar neteisėtas narkotinių ar psichotropinių medžiagų vartojimas ar bet kokios kitos neteisėtos veiklos vykdymas. Daugiau informacijos rasite mūsų Atsakomybės deklaracija.“