HHC vizsgálat alatt: kémiai szerkezet
Honnan származik a hidrokannabinol?
A HHC útja az első említéstől napjainkig meglehetősen hosszú. A hexahidrokannabinol felfedezése már 1944-ben megtörtént, amikor Roger Adams amerikai kémikus hidrogénmolekulát adott a delta-9-THC-hez, így a THC hidrogénezéssel HHC-vé alakult át.
Csak sok évvel később, 1979-ben fedezték fel először a HHC-t magában a kannabisz növényben. Tény, hogy csak olyan kis mennyiségben van jelen, hogy a vegyület kivonása nagyon nehéz lenne, különösen pénzügyileg. Ezért a hexahidrokannabinolt kizárólag laboratóriumban állítják elő különböző módszerekkel, manapság már anélkül, hogy magát a THC-t - amely jogalkotási szempontból problematikus - kiindulási anyagként kellene felhasználni. A fentiekre tekintettel a HHC-t félszintetikus kannabinoidnak tekintjük.
A HHC-nek 4 alapvető típusa van:
9-OH-HHC (9α-hidroxihexahidrokannabinol)
7-OH-HHC (7-hidroxihexahidrokannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihidroxihexahidrokannabinol]
HU243 [11-hidroxi-3=(1′,1′-dimetilheptil)hexahidrokannabinol]
Nincs olyan HHC, mint a HHC
Röviden a HHC-ről és a kannabiszban való jelenlétének 1979-es felfedezéséről. Akkoriban a HHC egy különleges formáját fedezték fel a kannabiszban, nevezetesen a kannabiripszolt [(6aR, 9S, 10S, 10S, 10aR) 9,10-dihidroxi-hexahidrokannabinol]. Teljes 36 évvel később, 2015-ben további kannabiszvegyületeket fedeztek fel, és hivatalosan is megerősítették a kannabiszban található cannabiripsol (HHC) előfordulását. Egy évvel később (2016), a cannabis sativa növény (kannabiszmag) vizsgálatakor, számos más HHC-izomert azonosítottak (ezek a következők voltak: 9α-hidroxihexahidrokannabinol / 7-oxo-9α-hidroxihexahidrokannabinol / 10α-hidroxihexahidrokannabinol / 10αR- hidroxihexahidrokannabinol / Δ9-THC aldehid A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hidroxi-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hidroxi-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hidroxikannabinol).
A HHC kémiai szerkezete
Jelenleg a THC hidrogénezett formájának (azaz a HHC-nek) számos analógja van forgalomban, és ezek száma várhatóan tovább fog nőni. Valójában két olyan változó van, amely módosítható egy másik izomer előállításához.
- Kettős kötés hozzáadása a THC molekula felső gyűrűszerkezetéhez
- A THC molekula alsó benzolgyűrűjéből származó oldallánc hosszának módosítása.
A HHC az első csoportba tartozik, jellemzője, hogy a THC felső szerkezetében nincs kettős kötés. Kisebb átalakulásai azonban más kannabinoidokat is eredményezhetnek:
- Kettős kötés a tizedik szénatomon - delta 10-THC
- Kettős kötés a kilencedik szénatomon - delta 9-THC
- Kettős kötés a nyolcadik szénatomon - delta 8-THC
- Kettős kötés az ötödik vagy hetedik szénatomon - delta 7-THC
- A kettős kötések maximális száma - CBN
- Kettős kötések nélkül - HHC
HHC kontra THC
Amint a fenti felsorolásból látható, a HHC-t úgy lehetne leírni, mint a kettős kötés nélküli THC-t. Ez azért van így, mert a hidrogénezés során mindegyiket hidrogénnel helyettesítették. A hatások azonban hasonlóak - körülbelül feleannyira erősek, mint a HHC (a felhasználói véleményeken alapuló állítások), és a delta 8-THC-hez állnak a legközelebb.
(R)-HHC kontra (S)-HHC
Egyes laboratóriumi jelentések a HHC két különböző sztereoizomerjét különböztetik meg. Ezek ugyanazok a vegyületek, azaz azonos szerkezetűek, de háromdimenziós alakjukban különböznek. A molekulák térbeli elrendeződése befolyásolja azt a képességüket, hogy az emberi szervezet endokannabinoid receptoraihoz kötődjenek.
Míg az (R)-HHC aktív sztereoizomer, addig az (S)-HHC inaktív sztereoizomer. Az aktív (R)-HHC koncentrálható (ún. racém elegyet képezve). Ez az eljárás azonban nagyon bonyolult és a legtöbb esetben olyan drága, hogy nem éri meg. Így a legtöbb HHC-termék, amelyet a piacon talál, körülbelül egyenlő arányban (50:50) tartalmazza az (R)- és (S)-HHC-t.
Összefoglaló
A HHC kémiai szerkezete összetett, és csak egy lépésre van a THC-től. A hasonlóság nem csak a szerkezetben, hanem a két anyag hatásában is megmutatkozik. Ezért is az egyik legnépszerűbb kannabinoid napjainkban. A gyártás már régóta nem a THC-hez kötődik, de a THC-hez való hasonlóságát nem lehet letagadni.
Fotó: Shutterstock
„Az ezen a weboldalon található valamennyi információ, valamint a weboldalon keresztül nyújtott információk kizárólag oktatási célokat szolgálnak. Az itt található információk nem helyettesítik az orvosi diagnózist, és az ilyen információk nem tekinthetők orvosi tanácsadásnak vagy ajánlott kezelésnek. Ez a weboldal nem népszerűsíti, támogatja vagy támogatja a kábítószerek vagy pszichotróp anyagok legális vagy illegális használatát vagy bármilyen más illegális tevékenység elkövetését. További információkért kérjük, tekintse meg Felelősségvállalási nyilatkozatunkat.“