Le HHC sous la loupe : structure chimique
D'où vient l'hydrocannabinol?
Le parcours de HHC depuis sa première mention jusqu'à aujourd'hui est assez long. La découverte de l'hexahydrocannabinol a eu lieu dès 1944, lorsque le chimiste américain Roger Adams a ajouté une molécule d'hydrogène au delta 9-THC, transformant ainsi le THC en HHC par hydrogénation.
Ce n'est que bien des années plus tard, en 1979, que le HHC a été découvert pour la première fois dans la plante de cannabis elle-même. Le fait est qu'il n'est présent qu'en si petites quantités que l'extraction du composé serait très difficile, notamment sur le plan financier. Par conséquent, l'hexahydrocannabinol est produit exclusivement en laboratoire à l'aide de diverses méthodes, aujourd'hui sans qu'il soit nécessaire d'utiliser le THC lui-même, qui est problématique du point de vue législatif, comme matière première. Compte tenu de ce qui précède, nous considérons que le HHC est un cannabinoïde semi-synthétique.
Il existe 4 types fondamentaux de HHC :
9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrocannabinol)
7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrocannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrocannabinol]
HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol]
Il n'y a pas de HHC comme HHC
Brève description de l'HHC et de la découverte de sa présence dans le cannabis en 1979. À cette époque, une forme particulière de HHC a été découverte dans le cannabis, à savoir le cannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol]. Trente-six ans plus tard, en 2015, d'autres composés du cannabis ont été découverts et la présence de cannabiripsol (HHC) dans le cannabis a été officiellement confirmée. Un an plus tard (2016), en examinant la plante de cannabis sativa (graine de cannabis), ils ont identifié un certain nombre d'autres isomères de HHC (il s'agit du 9α-hydroxyhexahydrocannabinol / 7-oxo-9α-hydroxyhexa-hydrocannabinol / 10α-hydroxyhexahydrocannabinol / 10αR- hydroxyhexahydrocannabinol / Δ9-THC aldéhyde A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxycannabinol).
Structure chimique de HHC
Il existe actuellement plusieurs analogues de la forme hydrogénée du THC (c'est-à-dire le HHC) sur le marché et leur nombre devrait continuer à augmenter. En fait, il y a deux variables qui peuvent être modifiées pour produire un autre isomère.
- Ajout d'une double liaison à la structure du cycle supérieur de la molécule de THC
- Modification de la longueur de la chaîne latérale qui provient de l'anneau benzénique inférieur de la molécule de THC
Le HHC appartient au premier groupe, il est caractérisé par l'absence d'une double liaison sur la structure supérieure du THC. Cependant, ses transformations mineures peuvent également conduire à d'autres cannabinoïdes :
- Double liaison sur le dixième carbone - delta 10-THC
- Double liaison sur le neuvième carbone - delta 9-THC
- Double liaison sur le huitième carbone - delta 8-THC
- Double liaison sur le cinquième ou le septième carbone - delta 7-THC
- Nombre maximal de doubles liaisons - CBN
- Sans double liaison - HHC
HHC contre THC
Comme on peut le voir dans la liste ci-dessus, le HHC pourrait être décrit comme le THC sans les doubles liaisons. Cela est dû au fait qu'ils ont tous été remplacés par de l'hydrogène lors de l'hydrogénation. Cependant, les effets sont similaires - environ la moitié de la puissance du HHC (affirmations basées sur les commentaires des utilisateurs) et plus proches de ceux du delta 8-THC.
(R)-HHC contre (S)-HHC
Certains rapports de laboratoire distinguent deux stéréoisomères différents du HHC. Ce sont les mêmes composés, c'est-à-dire avec la même structure, mais ils diffèrent par leur forme tridimensionnelle. La disposition des molécules dans l'espace affecte ensuite leur capacité à se lier aux récepteurs endocannabinoïdes du corps humain.
Alors que le (R)-HHC est considéré comme un stéréo-isomère actif, le (S)-HHC est un stéréo-isomère inactif. Le (R)-HHC actif peut être concentré (pour former un mélange dit racémique). Toutefois, ce processus est très complexe et, dans la plupart des cas, si coûteux qu'il n'en vaut pas la peine. Ainsi, la plupart des produits HHC que vous trouverez sur le marché contiennent des proportions approximativement égales de (R)- et (S)-HHC (50:50).
Résumé
La structure chimique du HHC est complexe et n'est qu'à un pas du THC. La similitude ne réside pas seulement dans la structure mais aussi dans les effets des deux substances. C'est pourquoi il est l'un des cannabinoïdes les plus populaires aujourd'hui. La production n'est plus liée au THC depuis longtemps, mais on ne peut nier la similitude avec le THC.
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