HHC tarkastelun kohteena: kemiallinen rakenne
Mistä hydrokannabinoli on peräisin?
HHC:n matka sen ensimmäisestä maininnasta nykypäivään on melko pitkä. Heksahydrokannabinoli löydettiin jo vuonna 1944, kun yhdysvaltalainen kemisti Roger Adams lisäsi delta-9-THC:hen vetymolekyylin, jolloin THC:stä muodostui HHC:tä hydratoimalla.
Vasta vuosia myöhemmin, vuonna 1979, HHC löydettiin ensimmäisen kerran itse kannabiskasvista. Sitä esiintyy vain niin pieniä määriä, että yhdisteen uuttaminen olisi hyvin vaikeaa, varsinkin taloudellisesti. Tämän vuoksi heksahydrokannabinolia valmistetaan yksinomaan laboratoriossa eri menetelmillä, ja nykyään lähtöaineena ei tarvitse käyttää itse THC:tä, joka on lainsäädännöllisesti ongelmallinen. Edellä esitetyn perusteella pidämme HHC:tä puolisynteettisenä kannabinoidina.
HHC:n perustyyppejä on neljä:
9-OH-HHC (9α-hydroksiheksahydrokannabinoli)
7-OH-HHC (7-hydroksiheksahydrokannabinoli)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroksiheksahydrokannabinoli]
HU243 [11-hydroksi-3=(1′,1′-dimetyyliheptyyli)heksahydrokannabinoli]
HHC:n kaltaista HHC:tä ei ole olemassa
Lyhyesti HHC:stä ja sen löytymisestä kannabiksesta vuonna 1979. Tuolloin kannabiksesta löydettiin yksi erityinen HHC:n muoto, nimittäin kannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroksi-heksahydrokannabinoli]. Täydet 36 vuotta myöhemmin, vuonna 2015, löydettiin muitakin kannabisyhdisteitä ja cannabiripsolin (HHC) esiintyminen kannabiksessa vahvistettiin virallisesti. Vuotta myöhemmin (2016), kun tutkittiin cannabis sativa -kasvia (kannabiksen siemeniä), he tunnistivat useita muita HHC-isomeerejä (nämä olivat 9α-hydroksiheksahydrokannabinoli / 7-okso-9α-hydroksiheksahydrokannabinoli / 10α-hydroksiheksahydrokannabinoli / 10αR- hydroksiheksahydrokannabinoli / Δ9-THC-aldehydi A / 8-okso-Δ9-THC / 10α-hydroksi-10-okso-Δ8-THC / 9α-hydroksi-10-okso-Δ6a10a-THC / 1S-hydroksikannabinoli).
HHC:n kemiallinen rakenne
Markkinoilla on tällä hetkellä useita THC:n hydratun muodon (eli HHC:n) analogeja, ja niiden määrän odotetaan edelleen kasvavan. Itse asiassa on kaksi muuttujaa, joita voidaan muuttaa toisen isomeerin tuottamiseksi.
- Kaksoissidoksen lisääminen THC-molekyylin ylempään rengasrakenteeseen.
- THC-molekyylin alemmasta bentseenirenkaasta peräisin olevan sivuketjun pituuden muuttaminen.
HHC kuuluu ensimmäiseen ryhmään, ja sille on ominaista, että THC:n ylärakenteessa ei ole kaksoissidosta. Sen vähäiset muunnokset voivat kuitenkin johtaa myös muihin kannabinoideihin:
- Kaksoissidos kymmenennen hiilen kohdalla - delta 10-THC
- Kaksoissidos yhdeksännen hiilen kohdalla - delta 9-THC
- Kaksoissidos kahdeksannessa hiilestä - delta 8-THC
- Kaksoissidos viidennessä tai seitsemännessä hiilestä - delta 7-THC
- Kaksoissidosten enimmäismäärä - CBN
- Ilman kaksoissidoksia - HHC
HHC vs. THC
Kuten edellä olevasta luettelosta käy ilmi, HHC:tä voidaan kuvata THC:ksi ilman kaksoissidoksia. Tämä johtuu siitä, että ne kaikki on korvattu vedyllä vetykäsittelyn aikana. Vaikutukset ovat kuitenkin samankaltaisia - noin puolet HHC:n tehosta (käyttäjien arvioihin perustuvat väitteet) ja lähimpänä delta 8-THC:n vaikutuksia.
(R)-HHC vs. (S)-HHC
Joissakin laboratorioraporteissa HHC:stä erotetaan kaksi eri stereoisomeeria. Nämä ovat samoja yhdisteitä, eli niillä on sama rakenne, mutta ne eroavat toisistaan kolmiulotteisen muotonsa suhteen. Molekyylien tilajärjestys vaikuttaa sitten niiden kykyyn sitoutua ihmiskehon endokannabinoidireseptoreihin.
(R)-HHC:tä pidetään aktiivisena stereoisomeerinä, kun taas (S)-HHC on inaktiivinen stereoisomeeri. Aktiivinen (R)-HHC voidaan konsentroida (jolloin muodostuu ns. raseeminen seos). Tämä prosessi on kuitenkin hyvin monimutkainen ja useimmissa tapauksissa niin kallis, ettei se kannata. Näin ollen useimmat markkinoilla olevat HHC-tuotteet sisältävät suunnilleen yhtä paljon (R)- ja (S)-HHC:tä (50:50).
Yhteenveto
HHC:n kemiallinen rakenne on monimutkainen ja vain askeleen päässä THC:stä. Samankaltaisuutta ei ole vain rakenteessa vaan myös molempien aineiden vaikutuksissa. Siksi se on yksi suosituimmista kannabinoideista nykyään. Tuotanto on jo kauan sitten lakannut olemasta sidoksissa THC:hen, mutta sen samankaltaisuutta THC:hen ei voi kieltää.
Kuva: Shutterstock
„Kaikki tämän verkkosivuston sisältämät tiedot sekä tämän verkkosivuston kautta tarjotut tiedot on tarkoitettu ainoastaan koulutustarkoituksiin. Mitään tässä esitettyjä tietoja ei ole tarkoitettu korvaamaan lääketieteellistä diagnoosia, eikä näitä tietoja pidä pitää lääketieteellisenä neuvona tai hoitosuosituksena. Tämä verkkosivusto ei edistä, tue tai suosittele huumausaineiden tai psykotrooppisten aineiden laillista tai laitonta käyttöä tai minkään muun laittoman toiminnan harjoittamista. Lisätietoja on kohdassa Vastuuvapauslauseke.“