HHC kontrolli all: keemiline struktuur
Kust pärineb hüdrokannabinool?
HHC teekond alates selle esmakordsest mainimisest kuni tänaseni on üsna pikk. Heksahüdrokannabinool avastati juba 1944. aastal, kui Ameerika keemik Roger Adams lisas delta 9-THC-le vesinikumolekuli, muutes THC hüdrogeenimise teel HHC-ks.
Alles palju aastaid hiljem, 1979. aastal, avastati HHC esmakordselt kanepitaimest endast. Tõsiasi on, et seda esineb ainult nii väikestes kogustes, et selle ühendi ekstraheerimine oleks väga keeruline, eriti rahaliselt. Seetõttu toodetakse heksahüdrokannabinooli üksnes laboris, kasutades erinevaid meetodeid, ilma et oleks vaja kasutada lähteainena THC-d, mis on seadusandlikust seisukohast problemaatiline. Eespool öeldut silmas pidades peame HHC-d poolsünteetiliseks kannabinoidiks.
On olemas 4 põhilist HHC-tüüpi:
9-OH-HHC (9α-hüdroksüheksahüdrokannabinool)
7-OH-HHC (7-hüdroksüheksahüdrokannabinool)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihüdroksüheksahüdrokannabinool]
HU243 [11-hüdroksü-3=(1′,1′-dimetüülheptüül)heksahüdrokannabinool]
Ei ole olemas sellist HHC-d nagu HHC
Lühidalt HHC-st ja selle avastamisest kanepis 1979. aastal. Sel ajal avastati kanepis üks konkreetne HHC vorm, nimelt kanabiripool [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihüdroksü-heksahüdrokannabinooli]. Tervelt 36 aastat hiljem, 2015. aastal, avastati teisi kanepiühendeid ja kanabiripooli (HHC) esinemine kanepis sai ametliku kinnituse. Aasta hiljem (2016), kui uuriti cannabis sativa taime (kanepiseemne), tuvastasid nad mitmeid teisi HHC-isomeere (need olid 9α-hüdroksüheksahüdrokannabinool / 7-okso-9α-hüdroksüheksahüdrokannabinool / 10α-hüdroksüheksahüdrokannabinool / 10αR- hüdroksüheksahüdrokannabinool / Δ9-THC aldehüüd A / 8-okso-Δ9-THC / 10α-hüdroksü-10-okso-Δ8-THC / 9α-hüdroksü-10-okso-Δ6a10a-THC / 1S-hüdroksükannabinool).
HHC keemiline struktuur
Praegu on turul mitmeid THC hüdrogeenitud vormi (st HHC) analooge ja nende arv peaks veelgi suurenema. Tegelikult on olemas kaks muutujat, mida saab muuta, et toota teist isomeeri.
- THC molekuli ülemisele ringstruktuurile topeltühenduse lisamine
- THC molekuli alumisest benseenirõngast pärineva külgahela pikkuse muutmine.
HHC kuulub esimesse rühma, seda iseloomustab THC ülemises struktuuris oleva kaksiksideme puudumine. Siiski võivad selle väiksemad ümberkujundused viia ka teiste kannabinoidide tekkimiseni:
- Kahekordne side kümnendal süsinikul - delta 10-THC
- Kahekordne side üheksandal süsinikul - delta 9-THC
- Kahepoolne side kaheksandal süsinikul - delta 8-THC
- Topeltühendus viiendal või seitsmendal süsinikul - delta 7-THC
- Maksimaalne kaksiksidemete arv - CBN
- Ilma kaksiksidemedeta - HHC
HHC versus THC
Nagu ülaltoodud loetelust nähtub, võib HHC-d kirjeldada kui THC-d ilma kaksiksidemeta. See tuleneb sellest, et vesiniku hüdrogeenimise käigus on need kõik asendatud vesinikuga. Mõju on siiski sarnane - umbes pool HHC tugevusest (väited põhinevad kasutajate hinnangutel) ja on kõige lähemal delta 8-THC-le.
(R)-HHC versus (S)-HHC
Mõnedes laboratoorsetes aruannetes eristatakse HHC kahte erinevat stereoisomeeri. Need on samad ühendid, st sama struktuuriga, kuid erinevad oma kolmemõõtmelise kuju poolest. Molekulide paigutus ruumis mõjutab seejärel nende võimet siduda endokannabinoidiretseptoritega inimkehas.
Kui (R)-HHC loetakse aktiivseks stereoisomeeriks, siis (S)-HHC on inaktiivne stereoisomeer. Aktiivset (R)-HHC-d saab kontsentreerida (moodustades nn. raseemilise segu). See protsess on aga väga keeruline ja enamasti nii kallis, et see ei tasu end ära. Seega sisaldab enamik turul leiduvatest HHC-toodetest ligikaudu võrdsetes osades (R)- ja (S)-HHC-d (50:50).
Kokkuvõte
HHC keemiline struktuur on keeruline ja ainult sammu kaugusel THC-st. Sarnasus ei seisne mitte ainult struktuuris, vaid ka mõlema aine toimes. Seetõttu on see tänapäeval üks populaarsemaid kannabinoide. Tootmine on juba ammu THC-ga seotud, kuid sarnasust THC-ga ei saa eitada.
Foto: Shutterstock
„Kogu sellel veebisaidil esitatud teave, samuti selle veebisaidi kaudu esitatud teave, on mõeldud üksnes hariduslikel eesmärkidel. Ükski siin sisalduv teave ei ole mõeldud meditsiinilise diagnoosi asendamiseks ja sellist teavet ei tohi pidada meditsiiniliseks nõustamiseks või soovitatud raviks. See veebileht ei propageeri, toeta ega propageeri narkootiliste või psühhotroopsete ainete seaduslikku või ebaseaduslikku kasutamist ega mis tahes muu ebaseadusliku tegevuse sooritamist. Lisateabe saamiseks vaadake palun meie Vastutusnõue vabastamise kohta.“