HHC a examen: estructura química
¿De dónde procede el hidrocannabinol?
El recorrido del HHC desde su primera mención hasta la actualidad es bastante largo. El descubrimiento del hexahidrocannabinol se produjo ya en 1944, cuando el químico estadounidense Roger Adams añadió una molécula de hidrógeno al delta 9-THC, convirtiendo así el THC en HHC por hidrogenación.
No fue hasta muchos años después, en 1979, cuando se descubrió por primera vez el HHC en la propia planta de cannabis. El hecho es que sólo está presente en cantidades tan pequeñas que extraer el compuesto sería muy difícil, sobre todo económicamente. Por lo tanto, el hexahidrocannabinol se produce exclusivamente en el laboratorio mediante diversos métodos, hoy en día sin necesidad de utilizar el propio THC, problemático desde el punto de vista legislativo, como material de partida. En vista de lo anterior, consideramos que el HHC es un cannabinoide semisintético.
Existen 4 tipos básicos de HHC:
9-OH-HHC (9α-hidroxihexahidrocannabinol)
7-OH-HHC (7-hidroxihexahidrocannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihidroxihexahidrocannabinol]
HU243 [11-hidroxi-3=(1′,1′-dimetilheptil)hexahidrocannabinol]
No hay HHC como HHC
Brevemente sobre el HHC y el descubrimiento de su presencia en el cannabis en 1979. En aquel momento, se descubrió una forma particular de HHC en el cannabis, el cannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihidroxi-hexahidrocannabinol]. 36 años después, en 2015, se descubrieron otros compuestos del cannabis y se confirmó oficialmente la presencia de cannabiripsol (HHC) en el cannabis. Un año después (2016), al examinar la planta de cannabis sativa (semilla de cannabis), identificaron una serie de otros isómeros HHC (estos eran 9α-hidroxihexahidrocannabinol / 7-oxo-9α-hidroxihexa-hidrocannabinol / 10α-hidroxihexahidrocannabinol / 10αR- hidroxihexahidrocannabinol / Δ9-THC aldehído A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hidroxi-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hidroxi-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hidroxicannabinol).
Estructura química del HHC
Actualmente existen en el mercado varios análogos de la forma hidrogenada del THC (es decir, HHC) y se espera que el número siga aumentando. De hecho, hay dos variables que pueden modificarse para producir otro isómero.
- Añadir un doble enlace a la estructura de anillo superior de la molécula de THC
- Modificación de la longitud de la cadena lateral que se origina en el anillo bencénico inferior de la molécula de THC.
El HHC pertenece al primer grupo, se caracteriza por la ausencia de un doble enlace en la estructura superior del THC. Sin embargo, sus pequeñas transformaciones también pueden dar lugar a otros cannabinoides:
- Doble enlace en el décimo carbono - delta 10-THC
- Doble enlace en el noveno carbono - delta 9-THC
- Doble enlace en el octavo carbono - delta 8-THC
- Doble enlace en el quinto o séptimo carbono - delta 7-THC
- Número máximo de dobles enlaces - CBN
- Sin dobles enlaces - HHC
HHC contra THC
Como puede verse en la lista anterior, el HHC podría describirse como THC sin dobles enlaces. Esto se debe a que todos han sido sustituidos por hidrógeno durante la hidrogenación. Sin embargo, los efectos son similares: aproximadamente la mitad de la potencia del HHC (afirmaciones basadas en los comentarios de los usuarios) y los más parecidos a los del delta 8-THC.
(R)-HHC contra (S)-HHC
Some laboratory reports distinguish two different stereoisomers of HHC. These are the same compounds, i.e. with the same structure, but they differ in their three-dimensional shape. Algunos informes de laboratorio distinguen dos estereoisómeros diferentes de HHC. Se trata de los mismos compuestos, es decir, con la misma estructura, pero difieren en su forma tridimensional. La disposición de las moléculas en el espacio afecta entonces a su capacidad para unirse a los receptores endocannabinoides del cuerpo humano.
Mientras que el (R)-HHC se considera un estereoisómero activo, el (S)-HHC es un estereoisómero inactivo. El (R)-HHC activo puede concentrarse (para formar la denominada mezcla racémica). Sin embargo, este proceso es muy complejo y, en la mayoría de los casos, tan caro que no merece la pena. Así pues, la mayoría de los productos HHC que encontrará en el mercado contienen proporciones aproximadamente iguales de (R)- y (S)-HHC (50:50).
Resumen
La estructura química del HHC es compleja y está a sólo un paso del THC. La similitud no sólo está en la estructura, sino también en los efectos de ambas sustancias. Por eso es uno de los cannabinoides más populares hoy en día. Hace tiempo que la producción dejó de estar vinculada al THC, pero no se puede negar su similitud con éste.
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