HHC υπό εξέταση: χημική δομή
Από πού προήλθε η υδροκανναβινόλη;
Η διαδρομή του HHC από την πρώτη του αναφορά μέχρι σήμερα είναι αρκετά μεγάλη. Η ανακάλυψη της εξαϋδροκανναβινόλης έγινε ήδη το 1944, όταν ο Αμερικανός χημικός Roger Adams πρόσθεσε ένα μόριο υδρογόνου στο δέλτα 9-THC, μετατρέποντας έτσι την THC σε HHC μέσω υδρογόνωσης.
Μόνο πολλά χρόνια αργότερα, το 1979, η HHC ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά στο ίδιο το φυτό της κάνναβης. Το γεγονός είναι ότι υπάρχει μόνο σε τόσο μικρές ποσότητες που η εξαγωγή της ένωσης θα ήταν πολύ δύσκολη, ιδιαίτερα οικονομικά. Ως εκ τούτου, η εξαϋδροκανναβινόλη παράγεται αποκλειστικά στο εργαστήριο με διάφορες μεθόδους, σήμερα χωρίς να χρειάζεται να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη η ίδια η THC, η οποία είναι προβληματική από νομοθετική άποψη. Λαμβάνοντας υπόψη τα ανωτέρω, θεωρούμε ότι η HHC είναι ένα ημισυνθετικό κανναβινοειδές.
Υπάρχουν 4 βασικοί τύποι HHC:
9-OH-HHC (9α-υδροξυεξαϋδροκανναβινόλη)
7-OH-HHC (7-υδροξυεξαϋδροκανναβινόλη)
Cannabiripsol (κανναβιριπσόλη) [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-διυδροξυεξαϋδροκανναβινόλη]
HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol]
Δεν υπάρχει HHC σαν την HHC
Σύντομα για την HHC και την ανακάλυψη της παρουσίας της στην κάνναβη το 1979. Εκείνη την εποχή, ανακαλύφθηκε στην κάνναβη μια συγκεκριμένη μορφή της HHC, και συγκεκριμένα η κανναβιριπσόλη [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-διυδροξυ-εξαϋδροκανναβινόλη]. 36 ολόκληρα χρόνια αργότερα, το 2015, ανακαλύφθηκαν και άλλες ενώσεις της κάνναβης και επιβεβαιώθηκε επίσημα η ύπαρξη της κανναβιριπσόλης (HHC) στην κάνναβη. Ένα χρόνο αργότερα (2016), κατά την εξέταση του φυτού cannabis sativa (σπόρος κάνναβης), εντόπισαν έναν αριθμό άλλων ισομερών HHC (αυτά ήταν η 9α-υδροξυεξαϋδροκανναβινόλη / 7-οξο-9α-υδροξυεξαϋδροκανναβινόλη / 10α-υδροξυεξαϋδροκανναβινόλη / 10αR- υδροξυεξαϋδροκανναβινόλη / Δ9-THC αλδεΰδη Α / 8-οξο-Δ9-THC / 10α-υδροξυ-10-οξο-Δ8-THC / 9α-υδροξυ-10-οξο-Δ6α10α-THC / 1S-υδροξυκανναβινόλη).
Χημική δομή του HHC
Αυτή τη στιγμή κυκλοφορούν στην αγορά διάφορα ανάλογα της υδρογονωμένης μορφής της THC (δηλ. HHC) και ο αριθμός τους αναμένεται να συνεχίσει να αυξάνεται. Στην πραγματικότητα, υπάρχουν δύο μεταβλητές που μπορούν να τροποποιηθούν για την παραγωγή ενός άλλου ισομερούς.
- Προσθήκη ενός διπλού δεσμού στην ανώτερη δομή του δακτυλίου του μορίου THC
- Τροποποίηση του μήκους της πλευρικής αλυσίδας που προέρχεται από τον κατώτερο βενζολικό δακτύλιο του μορίου THC
Η HHC ανήκει στην πρώτη ομάδα, χαρακτηρίζεται από την απουσία διπλού δεσμού στην ανώτερη δομή της THC. Ωστόσο, οι δευτερεύοντες μετασχηματισμοί του μπορούν επίσης να οδηγήσουν σε άλλα κανναβινοειδή:
- Διπλός δεσμός στον δέκατο άνθρακα - delta 10-THC
- Διπλός δεσμός στον ένατο άνθρακα - δέλτα 9-THC
- Διπλός δεσμός στον όγδοο άνθρακα - δέλτα 8-THC
- Διπλός δεσμός στον πέμπτο ή έβδομο άνθρακα - δέλτα 7-THC
- Μέγιστος αριθμός διπλών δεσμών - CBN
- Χωρίς διπλούς δεσμούς - HHC
HHC έναντι THC
Όπως φαίνεται από τον παραπάνω κατάλογο, η HHC θα μπορούσε να περιγραφεί ως THC χωρίς διπλούς δεσμούς. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι όλοι έχουν αντικατασταθεί από υδρογόνο κατά την υδρογόνωση. Ωστόσο, οι επιδράσεις είναι παρόμοιες - περίπου η μισή ισχύς του HHC (ισχυρισμοί που βασίζονται σε αξιολογήσεις χρηστών) και πλησιάζουν περισσότερο σε εκείνες του δέλτα 8-THC.
(R)-HHC έναντι (S)-HHC
Ορισμένες εργαστηριακές αναφορές διακρίνουν δύο διαφορετικά στερεοϊσομερή της HHC. Πρόκειται για τις ίδιες ενώσεις, δηλαδή με την ίδια δομή, αλλά διαφέρουν ως προς το τρισδιάστατο σχήμα τους. Η διάταξη των μορίων στο χώρο επηρεάζει στη συνέχεια την ικανότητά τους να δεσμεύονται στους ενδοκανναβινοειδείς υποδοχείς στο ανθρώπινο σώμα.
Ενώ το (R)-HHC θεωρείται ενεργό στερεοϊσομερές, το (S)-HHC είναι ανενεργό στερεοϊσομερές. Το ενεργό (R)-HHC μπορεί να συμπυκνωθεί (για να σχηματιστεί το λεγόμενο ρακεμικό μείγμα). Ωστόσο, η διαδικασία αυτή είναι πολύ περίπλοκη και στις περισσότερες περιπτώσεις τόσο δαπανηρή που δεν αξίζει τον κόπο. Έτσι, τα περισσότερα προϊόντα HHC που θα βρείτε στην αγορά περιέχουν περίπου ίσες αναλογίες (R)- και (S)-HHC (50:50).
Περίληψη
Η χημική δομή του HHC είναι πολύπλοκη και απέχει μόνο ένα βήμα από την THC. Η ομοιότητα δεν είναι μόνο στη δομή αλλά και στις επιδράσεις των δύο ουσιών. Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο είναι ένα από τα πιο δημοφιλή κανναβινοειδή σήμερα. Η παραγωγή έχει πάψει εδώ και καιρό να συνδέεται με την THC, αλλά η ομοιότητα με την THC δεν μπορεί να αμφισβητηθεί.
Φωτογραφία: Shutterstock
„Όλες οι πληροφορίες που περιέχονται σε αυτόν τον ιστότοπο, καθώς και οι πληροφορίες που παρέχονται μέσω αυτού του ιστότοπου, προορίζονται μόνο για εκπαιδευτικούς σκοπούς. Καμία από τις πληροφορίες που περιέχονται στο παρόν δεν προορίζεται ως υποκατάστατο ιατρικής διάγνωσης και οι πληροφορίες αυτές δεν πρέπει να θεωρούνται ιατρικές συμβουλές ή συνιστώμενη θεραπεία. Ο παρών δικτυακός τόπος δεν προωθεί, επικροτεί ή υποστηρίζει τη νόμιμη ή παράνομη χρήση ναρκωτικών ή ψυχοτρόπων ουσιών ή τη διάπραξη οποιασδήποτε άλλης παράνομης δραστηριότητας Ανατρέξτε στην Αποποίηση ευθύνης για περισσότερες πληροφορίες.“