HHC undersøges nærmere: kemisk struktur
Hvor kommer hydrocannabinol fra?
HHC's rejse fra sin første omtale til i dag er ganske lang. Opdagelsen af hexahydrocannabinol fandt sted allerede i 1944, da den amerikanske kemiker Roger Adams tilføjede et hydrogenmolekyle til delta 9-THC og således omdannede THC til HHC ved hydrogenering.
Det var først mange år senere, i 1979, at HHC først blev opdaget i selve cannabisplanten. Det findes nemlig kun i så små mængder, at det ville være meget vanskeligt at udvinde stoffet, især økonomisk set. Derfor fremstilles hexahydrocannabinol udelukkende i laboratoriet ved hjælp af forskellige metoder, i dag uden at det er nødvendigt at bruge selve THC, som er problematisk set ud fra et lovgivningsmæssigt synspunkt, som udgangsmateriale. På baggrund af ovenstående anser vi HHC for at være en halvsyntetisk cannabinoid.
Der findes 4 grundlæggende typer af HHC:
9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrocannabinol)
7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrocannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrocannabinol]
HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol]
Der findes intet HHC som HHC
Kort om HHC og opdagelsen af dets tilstedeværelse i cannabis i 1979. På det tidspunkt blev der opdaget en bestemt form for HHC i cannabis, nemlig cannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol]. Hele 36 år senere, i 2015, blev der opdaget andre cannabisforbindelser, og forekomsten af cannabiripsol (HHC) i cannabis blev officielt bekræftet. Et år senere (2016), da vi undersøgte cannabis sativa-planten (cannabisfrø), identificerede de en række andre HHC-isomerer (disse var 9α-hydroxyhexahydrocannabinol / 7-oxo-9α-hydroxyhexa-hydrocannabinol / 10α-hydroxyhexahydrocannabinol / 10αR- hydroxyhexahydrocannabinol / Δ9-THC aldehyd A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxycannabinol).
Kemisk struktur af HHC
Der er i øjeblikket flere analoger af den hydrogenerede form af THC (dvs. HHC) på markedet, og antallet forventes at vokse yderligere. Faktisk er der to variabler, der kan ændres for at fremstille en anden isomer.
- Tilføjelse af en dobbeltbinding til den øverste ringstruktur af THC-molekylet
- Ændring af længden af den sidekæde, der stammer fra den nederste benzenring i THC-molekylet
HHC tilhører den første gruppe og er kendetegnet ved fraværet af en dobbeltbinding på den øverste struktur af THC. Mindre omdannelser kan dog også føre til andre cannabinoider:
- Dobbeltbinding på det tiende kulstof - delta 10-THC
- Dobbeltbinding på det niende kulstof - delta 9-THC
- Dobbeltbinding på det ottende kulstof - delta 8-THC
- Dobbeltbinding på det femte eller syvende kulstof - delta 7-THC
- Maksimalt antal dobbeltbindinger - CBN
- Uden dobbeltbindinger - HHC
HHC versus THC
Som det fremgår af ovenstående liste, kan HHC beskrives som THC uden dobbeltbindinger. Det skyldes, at de alle er blevet erstattet af brint under hydrogeneringen. Virkningerne er dog ens - omkring halvdelen af styrken af HHC (påstande baseret på brugeranmeldelser) og tættest på virkningerne af delta 8-THC.
(R)-HHC versus (S)-HHC
I nogle laboratorierapporter skelnes der mellem to forskellige stereoisomerer af HHC. Det er de samme forbindelser, dvs. med samme struktur, men de adskiller sig fra hinanden ved deres tredimensionelle form. Molekylernes placering i rummet påvirker derefter deres evne til at binde sig til endocannabinoidreceptorer i menneskekroppen.
Mens (R)-HHC betragtes som en aktiv stereoisomer, er (S)-HHC en inaktiv stereoisomer. Den aktive (R)-HHC kan koncentreres (for at danne en såkaldt racemisk blanding). Denne proces er imidlertid meget kompliceret og i de fleste tilfælde så dyr, at det ikke kan betale sig. Derfor indeholder de fleste HHC-produkter, som du finder på markedet, omtrent lige store andele (R)- og (S)-HHC (50:50).
Resumé
Den kemiske struktur af HHC er kompleks og kun et skridt væk fra THC. Ligheden er ikke kun i strukturen, men også i virkningerne af de to stoffer. Det er derfor, at det er en af de mest populære cannabinoider i dag. Produktionen er for længst ophørt med at være bundet til THC, men ligheden med THC kan ikke benægtes.
Foto: Shutterstock
„Alle oplysninger på dette websted samt oplysninger, der leveres via dette websted, er udelukkende til uddannelsesmæssige formål. Ingen af de oplysninger, der gives heri, er beregnet som en erstatning for en medicinsk diagnose, og sådanne oplysninger bør ikke betragtes som medicinsk rådgivning eller anbefalet behandling. Dette websted fremmer, støtter eller anbefaler ikke lovlig eller ulovlig brug af narkotiske stoffer eller psykotrope stoffer eller udøvelse af andre ulovlige aktiviteter. Se venligst vores Ansvarsfraskrivelse for yderligere oplysninger.“