HHC под наблюдение: химична структура
Откъде идва хидроканабинолът?
Пътят на HHC от първото му споменаване до наши дни е доста дълъг. Откриването на хексахидроканабинола става още през 1944 г., когато американският химик Роджър Адамс добавя молекула водород към делта 9-THC, превръщайки по този начин THC в HHC чрез хидрогениране.
Едва много години по-късно, през 1979 г., HHC е открит за първи път в самото растение канабис. Факт е, че той се съдържа само в толкова малки количества, че извличането на съединението би било много трудно, особено от финансова гледна точка. Поради това хексахидроканабинолът се произвежда изключително в лабораторни условия чрез различни методи, като в днешно време не е необходимо да се използва като изходна суровина самият THC, който е проблематичен от законодателна гледна точка. С оглед на горното считаме, че HHC е полусинтетичен канабиноид.
Съществуват 4 основни типа HHC:
9-OH-HHC (9α-хидроксихексахидроканабинол)
7-OH-HHC (7-хидроксихексахидроканабинол)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-дихидроксихексахидроканабинол]
HU243 [11-хидрокси-3=(1′,1′-диметилхептил)хексахидроканабинол]
Няма HHC като HHC
Накратко за HHC и откриването на наличието му в канабиса през 1979 г. По това време в канабиса е открита една конкретна форма на HHC, а именно канабирипсол [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-дихидрокси-хексахидроканабинол]. Цели 36 години по-късно, през 2015 г., са открити други съединения на канабиса и появата на канабирипсол (HHC) в канабиса е официално потвърдена. Година по-късно (2016 г.), при изследване на растението канабис сатива (семе от канабис), те идентифицират редица други изомери на HHC (това са 9α-хидроксихексахидроканабинол / 7-оксо-9α-хидроксихексахидроканабинол / 10α-хидроксихексахидроканабинол / 10αR- хидроксихексахидроканабинол / Δ9-THC алдехид А / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxycannabinol).
Химична структура на HHC
Понастоящем на пазара има няколко аналога на хидрогенираната форма на THC (т.е. HHC) и се очаква броят им да продължи да се увеличава. Всъщност има две променливи, които могат да бъдат модифицирани, за да се получи друг изомер.
- Добавяне на двойна връзка към горната пръстенова структура на молекулата на THC
- Промяна на дължината на страничната верига, която произлиза от долния бензолен пръстен на молекулата на THC
HHC принадлежи към първата група и се характеризира с липсата на двойна връзка в горната структура на THC. Малките му трансформации обаче могат да доведат и до други канабиноиди:
- Двойна връзка на десетия въглерод - делта 10-THC
- Двойна връзка на деветия въглерод - делта 9-THC
- Двойна връзка на осмия въглерод - делта 8-THC
- Двойна връзка на петия или седмия въглерод - делта 7-THC
- Максимален брой двойни връзки - CBN
- Без двойни връзки - HHC
HHC в сравнение с THC
Както може да се види от списъка по-горе, HHC може да се опише като THC без двойни връзки. Това е така, защото всички те са заменени с водород по време на хидрогенирането. Ефектите обаче са сходни - около половината от силата на HHC (твърдения, базирани на мнения на потребители) и най-близки до тези на delta 8-THC.
(R)-HHC в сравнение с (S)-HHC
В някои лабораторни доклади се различават два различни стереоизомера на HHC. Това са едни и същи съединения, т.е. с еднаква структура, но се различават по триизмерната си форма. Разположението на молекулите в пространството влияе върху способността им да се свързват с ендоканабиноидните рецептори в човешкото тяло.
Докато (R)-HHC се счита за активен стереоизомер, (S)-HHC е неактивен стереоизомер. Активният (R)-HHC може да се концентрира (за да се образува така наречената рацемична смес). Този процес обаче е много сложен и в повечето случаи толкова скъп, че не си заслужава. Затова повечето HHC продукти, които ще намерите на пазара, съдържат приблизително равни пропорции (R)- и (S)-HHC (50:50).
Резюме
Химичната структура на HHC е сложна и е само на една стъпка от THC. Приликата е не само в структурата, но и в ефектите на двете вещества. Ето защо днес той е един от най-популярните канабиноиди. Производството отдавна е престанало да се обвързва с ТХК, но приликата с ТХК не може да се отрече.
Снимка: Shutterstock
„Цялата информация, предоставена на този уебсайт, както и информацията, предоставена чрез този уебсайт, е само с образователна цел. Нито една от съдържащите се тук информации не е предназначена да замести медицинска диагноза и тази информация не трябва да се счита за медицински съвет или препоръчително лечение. Този уебсайт не насърчава, не одобрява и не пропагандира законната или незаконната употреба на наркотични или психотропни вещества или извършването на други незаконни дейности. За повече информация вижте нашия документ за отказ от отговорност Отказ от отговорност.“